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Merck

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A9501

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate

≥98.5% (HPLC), powder, PKA activator

Sinónimos:

3′,5′-Cyclic AMP, Adenosine 3′,5′-cyclophosphate, cAMP

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H12N5O6P
Número CAS:
Peso molecular:
329.21
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
32160414
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
200-492-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
52645
Assay:
≥98.5% (HPLC)
Form:
powder

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Nombre del producto

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate, ≥98.5% (HPLC), powder

Quality Segment

assay

≥98.5% (HPLC)

form

powder

color

white

mp

260 °C (dec.) (lit.)

solubility

H2O: 10 mg/mL, clear, colorless (pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20× more soluble.)

storage temp.

−20°C

SMILES string

Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP(O)(=O)O[C@H]4[C@H]3O

InChI

1S/C10H12N5O6P/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(20-10)1-19-22(17,18)21-7/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,18)(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

InChI key

IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N

Gene Information

human ... OPRK1(4986)

Application

Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate has been used:
  • as cell culture medium supplement in embryonic spinal neurons
  • as a component of ringer solution for perfusion studies[1]
  • to induce neuroendocrine differentiation in human lung cancer cell lines

Biochem/physiol Actions

Naturally-occurring activator of cyclic-AMP-dependent protein kinase (PKA). The cAMP/PKA signaling pathway inhibits cell proliferation, induces differentiation and leads to apoptosis.
Naturally-occurring activator of cyclic-AMP-dependent protein kinase (PKA). cAMP is an important second messenger that is linked in many systems to neurotransmitter- or hormone-induced receptor stimulation. The cAMP/PKA signaling pathway has been shown to inhibit cell proliferation, induce differentiation and lead to apoptosis.

Features and Benefits

This compound is a featured product for ADME Tox and Cyclic Nucleotide research. Discover more featured ADME Tox and Cyclic Nucleotide products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

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A6885G6129SML1229
assay

≥98.5% (HPLC)

assay

≥98.0% (HPLC)

assay

≥99% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

form

powder

form

powder

form

powder

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

solubility

H2O: 10 mg/mL, clear, colorless (pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20× more soluble.)

solubility

H2O: 10 mg/mL

solubility

H2O: 50 mg/mL

solubility

-

color

white

color

white

color

white

color

white to beige


Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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A9501-1G04061833402658
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