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1,4-naftoquinona

purum, ≥96.5% (HPLC)

• Sinónimos: α-Naftoquinona
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₁₀H₆O₂
• Número CAS: 130-15-4
• Peso molecular: 158.15
• UNSPSC Code: 12352100
• NACRES: NA.22
• PubChem Substance ID: 329762061
• EC Number: 204-977-6
• Beilstein/REAXYS Number: 878524
• MDL number: MFCD00001676
• Assay: ≥96.5% (HPLC)
• Form: powder

Propiedades

• grade: purum
• Quality Segment: 200
• assay: ≥96.5% (HPLC)
• form: powder
• mp: 119-122 °C (lit.), 120-124 °C
• functional group: ketone
• SMILES string: O=C1C=CC(=O)c2ccccc12
• InChI: 1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
• InChI key: FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N

Descripción

Application

La 1,4-naftoquinona es el resto estructural clave de muchos antineoplásicos y antifúngicos.
Puede utilizarse para sintetizar:

• Oxindoles 3,3-disustituidos a través de la adición asimétrica de Michael al oxindol.
• Isoindolinas bioactivas a través de cicloadición 1,3-dipolar asimétrica a los iluros de azometina generados in situ a partir de aldehídos y dietil aminomalonato.
• α,α-difluoro-β-hidroxi cetona a través de la reacción de adición de aldol de Mukaiyama «en agua» con difluoroenoxisilano sin catalizador.
• 2-hidroxi-3-anilino-1,4-naftoquinona, que muestra una potente actividad antipalúdica in vivo.

Otras aplicaciones son:

• Como reactivo de arilación para la α-arilación de aldehídos.
• Como material de partida en la síntesis en varios pasos de benc[f]indol-4,9-dionas.

Información de seguridad

• pictograms: GHS06,GHS05,GHS09
• signalword: Danger
• hcodes: H301,H314,H317,H330,H335,H410
• pcodes: P260 - P273 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1C - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Clase de almacenamiento: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: 285.8 °F
• flash_point_c: 141 °C
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges