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E2011
cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaensäure
from fish oil, ≥99% (GC), liquid, 5-Lipoxygenase inhibitor
cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid
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Synonym(e):
EPA, Timnodonsäure
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25 mg | Voraussichtliches Versanddatum26. Mai 2026vonSchnelldorf | 572,00 € |
50 mg | Voraussichtliches Versanddatum26. Mai 2026vonSchnelldorf | 1.030,00 € |
100 mg | Warenkorb auf Verfügbarkeit prüfen | 1.530,00 € |
Über diesen Artikel
Lineare Formel:
CH3(CH2CH=CH)5(CH2)3CO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
302.45
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352211
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1714433
Assay:
≥99%
Form:
liquid
Technischer Dienst
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Unterstützung erhaltenProduktname
cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaensäure, ≥99%
biological source
fish oil
Quality Segment
assay
≥99%
form
liquid
refractive index
n20/D 1.4977 (lit.)
mp
−54-−53 °C (lit.)
solubility
methanol: 50 mg/mL, clear, colorless
density
0.943 g/mL at 25 °C (lit.)
storage temp.
−20°C
SMILES string
CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O
InChI
1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
InChI key
JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N
Gene Information
human ... ALOX5(240)
mouse ... ALOX5(11689), Pparg(19016)
rat ... ALOX5(25290)
General description
Eicosapentaensäure ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure (PUFA) und wird aus Linolensäure synthetisiert. Sie ist in der Phospholipid-Doppelschicht der Zellmembran, der Membran der Synapsen im Gehirn und der Netzhaut verteilt. Gewonnen wird sie hauptsächlich aus Fischöl, Seetang, Phytoplankton und Camelina. Als Omega-3-Fettsäure weist sie Cis-Trans-Konformationen auf.
Application
Cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaensäure wird verwendet:
- zur Untersuchung der pharmakologischen Wirkung auf Steatose bei Hepatozyten
- als analytischer Standard bei Raman-Spektren-Messungen zur Charakterisierung humaner Brustkrebsproben
- bei Assays der Lipidperoxidation an Fibroblasten von Mausembryonen und bei der Vorbehandlung von Zellen für Studien zur Bestimmung der Zellviabilität
Biochem/physiol Actions
5-Lipoxygenase-Inhibitor; verringert die Throboxan A2 Produktion.
Eicosapentaensäure (EPA) ist unverzichtbar für eine gesunde Lebensweise und vermindert Fettleibigkeit. Sie reduziert die Triglyceridwerte durch Modulierung des VLDL-Spiegels (Very Low Density Lipoprotein).
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|---|---|---|---|
| form liquid | form - | form film or powder | form - |
| assay ≥99% | assay ≥98.5% (GC) | assay ≥99% (capillary GC) | assay ≥99% |
| Quality Level 200 | Quality Level 100 | Quality Level 200 | Quality Level 200 |
| storage temp. −20°C | storage temp. −20°C | storage temp. −20°C | storage temp. −20°C |
| solubility methanol: 50 mg/mL, clear, colorless | solubility - | solubility methanol: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow | solubility - |
| density 0.943 g/mL at 25 °C (lit.) | density 0.943 g/mL at 25 °C (lit.) | density - | density 0.914 g/mL at 25 °C (lit.) |
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Lagerklasse
10 - Combustible liquids
wgk
WGK 3
flash_point_f
200.1 °F - closed cup
flash_point_c
93.4 °C - closed cup
ppe
Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter
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