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C-H-Funktionalisierung

Die C-H-Funktionalisierung wurde als heiliger Gral der synthetischen organischen Chemie bezeichnet.1 Jüngste Anstrengungen auf den Gebieten organische und metallorganische Chemie sowie Katalyse haben zu erheblichen Fortschritten beim Verständnis der Reaktivität von C-H-Bindungen und bei der Entwicklung robuster Reaktionen geführt, bei denen Vorteil aus diesen Erkenntnissen gezogen wird. Dies deutet darauf hin, dass es an der Zeit ist, diese Taktik auf breiter Basis in die Retrosynthese aufzunehmen.2-11  Die zuverlässige und vorhersagbare Umwandlung einer C-H- in eine C-C-, C-N-, C-O- oder C-X-Bindung auf selektive und kontrollierte Weise ist im Hinblick auf die Einsparung von Arbeitsschritten und die Verringerung von Abfällen von Vorteil.   

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Ein einfaches Selektivitätsprinzip ist die kovalente Bindung der C-H-aktivierenden Spezies an das Substrat, wobei die geometrischen Zwänge, die dem daraus resultierenden intramolekularen Prozess inhärent sind, die potenziell zu aktivierenden C-H-Bindungen begrenzen.

Abbildung 1.Allgemeine Strategie für die gerichtete Funktionalisierung von C-H-Bindungen

Selektivität bei Ir-katalysierter C-H-Borylierung.

Abbildung 2.Ungerichtetes Sp2: Borylierung

Ungerichtete C-H Arylierung von Heteroarenen

Abbildung 3.Ungerichtetes Sp2: Direkte Arylierung

Amintolerante ungerichtete C-H-Hydroxylierung

Abbildung 4.Ungerichtete C-H-Hydroxylierung

Basierte Reaktivität

Abbildung 5.Basierte Reaktivität

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Drei chemische Strukturen sind auf farbigen geometrischen Hintergründen dargestellt. Auf der linken Seite ist ein blaues Sechseck mit „2-Bromo-4-fluoropyridine“ gekennzeichnet, dessen zugehörige molekulare Struktur einen Pyridinring mit Brom (Br) und Fluor (F) als Substituenten zeigt. In der Mitte steht in einem gelben Quadrat „2,2-Difluoroethylamine“ zusammen mit seiner Summenformel NH2CHF2. Rechts steht in einem violetten Fünfeck „1,1,1-Trifluoro-3-methyl-2-butene-1-ol“ und dessen Summenformel für mehrere Fluoratome (F) und eine Alkoholgruppe (OH) an einer verzweigten Kohlenstoffkette zeigt.
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Durch neuartige Methoden zur C-H-Aktivierung wird die Anzahl der Stellen, die in einem bestimmten Molekül anvisiert werden können, erweitert und die Möglichkeit erhöht, es zu einem komplexeren Produkt weiterzuentwickeln. Darüber hinaus lassen sich in der organischen Synthese ganz unterschiedliche Arten chemischer Bindungen anvisieren, insbesondere mit hoher Chemoselektivität. In Kombination mit der traditionellen Chemie der funktionellen Gruppen vereinfacht die C-H-Funktionalisierung die chemische Synthese zur Herstellung komplexer Naturstoffe und pharmazeutischer Verbindungen erheblich. Obwohl die Anwendung der Logik der C-H-Funktionalisierung eindeutig Vorteile bietet,12 sind viele Curricula für die organische Chemie noch nicht auf diesen Ansatz abgestimmt. Weitere Informationen hierzu finden Sie im Handbuch zur C-H-Funktionalisierung.

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Literatur

1.
Arndtsen BA, Bergman RG, Mobley TA, Peterson TH. 1995. Selective Intermolecular Carbon-Hydrogen Bond Activation by Synthetic Metal Complexes in Homogeneous Solution. Acc. Chem. Res.. 28(3):154-162. https://doi.org/10.1021/ar00051a009
2.
He J, Wasa M, Chan KSL, Shao Q, Yu J. 2017. Palladium-Catalyzed Transformations of Alkyl C?H Bonds. Chem. Rev.. 117(13):8754-8786. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00622
3.
Wang D, Weinstein AB, White PB, Stahl SS. 2018. Ligand-Promoted Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation Reactions. Chem. Rev.. 118(5):2636-2679. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00334
4.
Davies HML, Morton D. 2016. Recent Advances in C?H Functionalization. J. Org. Chem.. 81(2):343-350. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b02818
5.
Upp DM, Lewis JC. 2017. Selective C?H bond functionalization using repurposed or artificial metalloenzymes. Current Opinion in Chemical Biology. 3748-55. https://doi.org/10.1016/j.cbpa.2016.12.027
6.
Cernak T, Dykstra KD, Tyagarajan S, Vachal P, Krska SW. The medicinal chemist's toolbox for late stage functionalization of drug-like molecules. Chem. Soc. Rev.. 45(3):546-576. https://doi.org/10.1039/c5cs00628g
7.
Yamaguchi J, Yamaguchi AD, Itami K. 2012. C?H Bond Functionalization: Emerging Synthetic Tools for Natural Products and Pharmaceuticals. Angew. Chem. Int. Ed.. 51(36):8960-9009. https://doi.org/10.1002/anie.201201666
8.
Lyons TW, Sanford MS. 2010. Palladium-Catalyzed Ligand-Directed C?H Functionalization Reactions. Chem. Rev.. 110(2):1147-1169. https://doi.org/10.1021/cr900184e
9.
Wencel-Delord J, Dröge T, Liu F, Glorius F. 2011. Towards mild metal-catalyzed C?H bond activation. Chem. Soc. Rev.. 40(9):4740. https://doi.org/10.1039/c1cs15083a
10.
Arockiam PB, Bruneau C, Dixneuf PH. 2012. Ruthenium(II)-Catalyzed C?H Bond Activation and Functionalization. Chem. Rev.. 112(11):5879-5918. https://doi.org/10.1021/cr300153j
11.
Engle KM, Mei T, Wasa M, Yu J. 2012. Weak Coordination as a Powerful Means for Developing Broadly Useful C?H Functionalization Reactions. Acc. Chem. Res.. 45(6):788-802. https://doi.org/10.1021/ar200185g
12.
Gutekunst WR, Baran PS. 2011. C?H functionalization logic in total synthesis. Chem. Soc. Rev.. 40(4):1976. https://doi.org/10.1039/c0cs00182a
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