Nukleoside und Nukleotide
Nukleoside und Nukleotide und ihre Derivate sind biologisch ubiquitäre Stoffe, die an fast allen biochemischen Prozessen beteiligt sind. Sie bilden die monomeren Einheiten der Nukleinsäuren und spielen damit sowohl bei der Expression als auch bei der Speicherung der genetischen Information eine zentrale Rolle.
Nukleoside sind Glykosylamine, die durch chemische oder enzymatische Zersetzung von Nukleinsäuren gewonnen werden und zwei Komponenten enthalten: einen Einfachzucker mit fünf C-Atomen (Ribose oder 2'-Desoxyribose) und eine Stickstoffbase. Die stickstoffhaltigen Basen sind planare, aromatische, heterocyclische Moleküle. Meist handelt es sich um Derivate von Purin oder Pyrimidin. Die wichtigsten Purinbestandteile der Nukleinsäuren sind Reste an Adenin (A) und Guanin (G), die wesentlichen Pyrimidinreste sind Cytosin (C), Uracil (U) (das hauptsächlich in RNA vorkommt) und Thymin1. In doppelhelikaler DNA und RNA folgen die Basenzusammensetzungen den Chargaff‘schen Regeln: A=T(U) und G=C1. Beispiele für Nukleoside sind Adenosin, Guanosin, Cytidin, Uridin und Desoxythymidin. Sie fungieren als Signalmoleküle und sind Vorläufer für Nukleotide, die für die DNA- und RNA-Synthese benötigt werden. Nukleoside spielen auch in der Medizin und Molekularbiologie eine wichtige Rolle und werden als Antiviren- oder Antikrebsmittel eingesetzt.1
Als Baustein von RNA und DNA sind Nukleotide organische Moleküle, die aus drei Komponenten bestehen: einem Einfachzucker mit fünf C-Atomen, einer Stickstoffbase und einer oder mehreren Phosphatgruppen. Die Stickstoffbasen der meisten Nukleotide sind die Purine (Adenin + Guanin) und die Pyrimidine (Cytosin, entweder Thymin in der DNA oder Uracil in der RNA). Beispiele für Nukleotide sind Adenosinmonophosphat (AMP), Guanosinmonophosphat (GMP), Cytidinmonophosphat (CMP), Uridinmonophosphat (UMP) und Desoxythymidinmonophosphat (dTMP)1. Nukleotide sind nicht nur die Grundeinheit des genetischen Materials in allen Lebewesen, sie spielen auch eine Rolle in der Zellenergie, im Stoffwechsel und in der Signaltransduktion von Zellen. Neben ihren biologischen Funktionen sind Nukleotide und ihre Derivate bei medizinischen Anwendungen von zentraler Bedeutung. Verwendung finden synthetische Purin- und Pyrimidinanaloga, die Halogene, Thiole oder zusätzliche Stickstoffatome enthalten, bei der Chemotherapie von Krebs und HIV-Infektionen sowie als Immunsuppressoren bei Organtransplantationen2.
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Literatur
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