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1443500

USP

Miconazolnitrat

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

Synonym(e):

(±)-Miconazol -nitrat (Salz), 1-(2,4-Dichlor-β-[(2,4-dichlorbenzyl)-oxy]-phenethyl)-imidazol

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C18H14Cl4N2O · HNO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
479.14
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
41116107
MDL number:

410,00 €


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grade

pharmaceutical primary standard

API family

miconazole

manufacturer/tradename

USP

application(s)

pharmaceutical (small molecule)

format

neat

SMILES string

ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC2=CC=C(Cl)C=C2Cl)CN3C=CN=C3.[O-][N+](O)=O

InChI

1S/C18H14Cl4N2O.HNO3/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22;2-1(3)4/h1-8,11,18H,9-10H2;(H,2,3,4)

InChI key

MCCACAIVAXEFAL-UHFFFAOYSA-N

General description

This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the issuing Pharmacopoeia.For further information and support please go to the website of the issuing Pharmacopoeia.

Application

Miconazole nitrate USP reference standard, intended for use in specified quality tests and assays as specified in the USP compendia. Also, for use with USP monographs such as:
  • Miconazole Nitrate Cream
  • Miconazole Nitrate Topical Powder
  • Miconazole Nitrate Vaginal Suppositories

Biochem/physiol Actions

Antifungales Azol. Wirkungsweise: inhibiert Cytochrom P450-abhängige 14α-Demethylase, die für die Ergosterin-Biosynthese wichtig ist. Die kumulierten 14α-methylierten Sterole ändern die Membranstruktur sensitiver Pilze, was eine geänderte Permeabilität der Zellmembran zur Folge hat. Es inhibiert auch Peroxidasen, wodurch Peroxide in der Zelle angereichert werden.
Miconazol interagiert mit 14-α-Demethylase, einem Cytochrom-P-450-Enzym, das für die Ergosterin-Biosynthese notwendig ist. Die Hemmung von Ergosterol führt zu einer erhöhten zellulären Permeabilität, was zum Leckverlust zellulärer Inhalte führt. Miconazol kann auch endogene Atmung inhibieren, mit Phospholipiden der Zellmembran interagieren, die Transformation von Hefen zu Myzel Formen hemmen, die Purin-Aufnahme hemmen und in die Triglycerid und Phospholipidbiosynthese eingreifen.

Analysis Note

These products are for test and assay use only. They are not meant for administration to humans or animals and cannot be used to diagnose, treat, or cure diseases of any kind.  ​

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