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Merck

D3669

Sigma-Aldrich

3,3′-Dithiodipropionsäure-di(N-hydroxysuccinimidester)

powder

Synonym(e):

DTSP, Di(N-succinimidyl)-3,3′-dithiodipropionat, Dithiobis(succinimidylpropionat), Lomant-Reagens

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C14H16N2O8S2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
404.42
Beilstein:
1518074
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NC.07

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Form

powder

Eignung der Reaktion

reagent type: cross-linking reagent

Löslichkeit

chloroform: 50 mg/mL
DMF: soluble
acetone: soluble

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C(CCSSCCC(=O)ON1C(=O)CCC1=O)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C14H16N2O8S2/c17-9-1-2-10(18)15(9)23-13(21)5-7-25-26-8-6-14(22)24-16-11(19)3-4-12(16)20/h1-8H2

InChIKey

FXYPGCIGRDZWNR-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

3,3′-Dithiodipropionsäure-di(N-hydroxysuccinimidester) (DSP) ist ein homobifunktionelles Vernetzungsmittel mit einer spaltbaren Disulfidbindung. In der Regel wird es durch bei pH-Wert 7,5 (6,5–8,5) gepufferte Amidbindungen an Moleküle gekuppelt, die primäre Amine enthalten.[1]

Anwendung

3,3′-Dithiodipropionsäure-di(N-hydroxysuccinimidester) (DSP) wird als Proteinvernetzungsmittel eingesetzt.[2][3]

Leistungsmerkmale und Vorteile

Die Disulfidbindung ist durch eine milde Reduktion spaltbar.

Vorsicht

Vermeiden Sie die Verwendung von Reduktionsmitteln während Kupplungsreaktionen.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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M Darder et al.
Analytical chemistry, 71(24), 5530-5537 (2000-01-07)
Exposure of gold surfaces to solutions of dithiobis N-succinimidyl propionate (DTSP) gives rise to the modification of the surface with N-succinimidyl-3-thiopropionate (NSTP) which can, in turn, react with amino groups allowing for the covalent immobilization of enzymes such as horseradish
Protein phosphatases 2C regulate the activation of the Snf1-related kinase OST1 by abscisic acid in Arabidopsis.
Vlad F
Plant Cell, 21, 3170-3170 (2009)
Suzanne Durocher et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(7), 2475-2477 (2009-01-31)
Disulfide-linked gold nanoparticles (AuNP) were synthesized by reacting dithiobis[succinimidylpropionate] (DSP) coated nanoparticles with glutathione disulfide. AuNP-cross-linking was monitored by the red shift and broadening of the AuNP's localized surface plasmon absorption resonance (LSPR) spectrum. The exposure of the disulfide-linked AuNPs
Lin Liu et al.
The Analyst, 137(16), 3794-3799 (2012-07-06)
In this paper, we report a simple, sensitive and selective colorimetric visualization of dopamine (DA) using dithiobis(succinimidylpropionate) (DSP)-modified gold nanoparticles (AuNPs) as probes and ferric ions as cross-linkers. Via the standard amine coupling reaction between the amino groups of DA
Sunil K Arya et al.
The Analyst, 135(8), 1941-1946 (2010-07-01)
This paper reports on an ultrasensitive, disposable, impedimetric biosensor for cortisol detection. C-Mab (a Cortisol specific monoclonal antibody) was covalently immobilized via amide bond on the surface of the interdigitated micro-electrodes (IDmicroEs) functionalized with dithiobis(succinimidyl propionate) (DTSP) self-assembled monolayer (SAM).

Fragen

1-2 von 2 Fragen  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 Antwort
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
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      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 Antwort
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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