B5507

Bleomycinsulfat aus Streptomyces verticillus

crystalline, 1.5-2.0 U/mg

• Synonym(e): Blenoxane, Bleo, Blexane
• CAS-Nummer: 9041-93-4
• EG-Nummer: 232-925-2
• MDL-Nummer: MFCD00070310
• UNSPSC-Code: 12352200
• PubChem Substanz-ID: 24891839
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Form: crystalline
• Spezifische Aktivität: 1.5-2.0 U/mg
• Farbe: white to off-white
• Löslichkeit: H₂O: 20 mg/mL
• Kationenspuren: Cu: ≤0.10%
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: fungi
• Wirkungsweise: DNA synthesis | interferes
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [O-]S([O-])(=O)=O.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c1nc(nc(N)c1C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]3O)c4c[nH]cn4)C(=O)NCCc5nc(cs5)-c6ncc(s6)C(=O)NCCC[S+](C)C.C[C@@H](O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](NC(=O)c7nc(nc(N)c7C)[C@H](CC(N)=O)NC[C@H](N)C(N)=O)[C@@H](O[C@@H]8O[C@@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]8O[C@@H]9O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](OC(N)=O)[C@@H]9O)c%10c[nH]cn%10)C(=O)NCCc%11nc(cs%11)-c%12ncc(s%12)C(=O)NCCC[S+](C)C
• InChI: 1S/2C55H83N17O21S3.H2O4S/c2*1-20-33(69-46(72-44(20)58)25(12-31(57)76)64-13-24(56)45(59)82)50(86)71-35(41(26-14-61-19-66-26)91-54-43(39(80)37(78)28(16-73)90-54)92-53-40(81)42(93-55(60)88)38(79)29(17-74)89-53)51(87)67-22(3)36(77)21(2)47(83)70-34(23(4)75)49(85)63-10-8-32-68-27(18-94-32)52-65-15-30(95-52)48(84)62-9-7-11-96(5)6;1-5(2,3)4/h2*14-15,18-19,21-25,28-29,34-43,53-54,64,73-75,77-81H,7-13,16-17,56H2,1-6H3,(H13-,57,58,59,60,61,62,63,66,67,69,70,71,72,76,82,83,84,85,86,87,88);(H2,1,2,3,4)/t2*21-,22+,23+,24-,25-,28-,29+,34+,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42+,43-,53-,54-;/m00./s1
• InChIKey: OOXTWFJZZAJGKA-CNLAFNBISA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Bleomycinsulfat ist ein antineoplastisches Antibiotikum, das aus Streptomyces verticillus isoliert wird.[1] Es wird zum Einsatz als Zellkulturmittel in einer Konzentration von 10–100 μg/mL empfohlen.

Chemische Struktur: Glykopeptid

Anwendung

Aus Streptomyces verticillus gewonnenes Bleomycinsulfat wird verwendet:

• zur Untersuchung der Auswirkungen von Telomerverkürzungen auf die Lungenfibrose[2]
• zur Induktion von Lungenverletzungen und der Untersuchung entsprechender Auswirkungen auf die CEACAM6-Expression[3]
• als eine DNA-alkylierende Substanz, um Lungenverletzungen zu induzieren
• zur Untersuchung der Auswirkungen auf die CEACAM6-Expression [4]
• zur Induktion von Lungenverletzungen
• nachfolgende Fibrose bei Tieren[5]

Bleomycinsulfat ist ein antineoplastisches Antibiotikum, das aus Streptomyces verticillus isoliert wird. Es wird zum Einsatz als Zellkulturmittel in einer Konzentration von 10–100 μg/mL empfohlen.

Biochem./physiol. Wirkung

Bleomycinsulfat bindet an DNA, verursacht eine ssDNA-Spaltung bei spezifischen Basensequenzen und hemmt die DNA-Synthese. Für diese inhibitorische Aktion muss Bleomycin Sauerstoff und ein Metallion binden. Auch die Spaltung von RNA ist möglich, in geringerem Umfang aber mit größerer Selektivität. Es agiert als Induktor und Regulator der Apoptose und hemmt die Tumor-Angiogenese.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Forschung im Bereich der Apoptose. Weitere empfohlene Apoptoseprodukte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Komponenten

Dieses Produkt ist eine Mischung aus Glycopeptid-Antibiotika, die Bleomycin A₂ (70 %) bzw. B₂(30 %) enthalten. Bleomycine unterscheiden sich im terminalen Amin und zeigen unterschiedliche biologische Aktivität.

Vorsicht

Dieses Produkt sollte bei 2–8 °C gelagert werden.

Angaben zur Herstellung

Das Produkt ist bei einer Konzentration von 20 mg/ml wasserlöslich und mehrere Tage lang aktiv. Eine Lösung von 2 Einheiten/ml in 0,1 M neutralem Kaliumphosphat sollte innerhalb von 14 Tagen aufgebraucht werden. Eine Lösung mit einer Konzentration von 3 Einheiten/ml in regulärer Kochsalzlösung ist drei Monate lang aktiv.

Sonstige Hinweise

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren; stark hygroskopische Substanz

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H340,H351,H361fd
• P-Sätze: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Carc. 2 - Muta. 1B - Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges