D141

Digitonine

Used as non-ionic detergent

• Synonyme(s) : Digitine
• Formule empirique (notation de Hill): C₅₆H₉₂O₂₉
• Numéro CAS: 11024-24-1
• Poids moléculaire : 1229.31
• Numéro Beilstein : 78654
• Numéro CE : 234-255-6
• Numéro MDL: MFCD00077729
• Code UNSPSC : 12161900
• ID de substance PubChem : 24893429
• Nomenclature NACRES : NA.25

Propriétés

• Source biologique: plant seeds (Digitalis purpurea)
• Forme: powder
• Activité optique: [α]20/D −54°, c = 2.8 in methanol(lit.)
• Poids mol.: micellar avg mol wt 70,000
• Nombre d'agrégation: 60
• Impuretés: <6.0% water
• CMC: <0.5 mM (20-25°C); <0.5 mM (20-25°C)
• Pf: 230-240 °C (dec.) (lit.)
• Solubilité: H₂O: ~5 % (w/v) (solubilized by heating to 95 °C - 98 °C and then cooling to room temp.)
• Chaîne SMILES: C[C@@]12[C@]([C@@H]3C)([H])[C@](O[C@]34CC[C@@H](C)CO4)([H])[C@@H](O)[C@@]1([H])[C@@](CC[C@]5([H])[C@@]6(C[C@@H](O)[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]7O[C@@](O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O[C@@](OC[C@@H](O)[C@@H]9O)([H])[C@@H]9O)([H])[C@@H]8O[C@@](O[C@H](CO)[C@H
• InChI: 1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1
• Clé InChI: UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N

Description

Description générale

La digitonine, une saponine stéroïdique extraite de la digitale pourpre (Digitalis purpurea), se présente comme un détergent non ionique polyvalent crucial pour la recherche en biologie cellulaire et en biochimie. Ses attributs uniques en font un outil précieux pour explorer les membranes cellulaires, les protéines membranaires et les composants intracellulaires. Parmi les principales propriétés et applications de la digitonine, on peut citer sa capacité à solubiliser efficacement les protéines liées aux membranes tout en préservant leur conformation native, ce qui en fait un outil idéal pour l'étude des interactions et des activités des protéines membranaires.

De plus, la digitonine perméabilise sélectivement les membranes plasmiques riches en cholestérol, laissant les membranes des organites intactes. Cette faculté facilite l'extraction et la purification de certains organites et permet d'étudier leurs fonctions et leurs rôles dans les processus cellulaires. La capacité de ce détergent à perméabiliser différents types de cellules permet d'étudier les composants et processus intracellulaires en introduisant des molécules, anticorps ou enzymes dans les cellules. La digitonine est aussi utilisée dans les expériences d'immunocytochimie, où elle permet de marquer et de détecter les protéines et les structures intracellulaires.

Application

La digitonine a été utilisée dans une étude pour évaluer un protocole d'isolement des mitochondries dans des cellules tumorales de liquide d'ascite. Elle a également servi à étudier ses effets sur la cytotoxicité des métabolites secondaires des plantes dans les cellules cancéreuses.

La digitonine a été utilisée en association avec un tampon de perméabilisation pour stimuler la guanosine monophosphate-adénosine monophosphate cyclique (GMP-AMP cyclique) dans des cellules.

Actions biochimiques/physiologiques

La digitonine joue un rôle important dans la perméabilisation des membranes cellulaires. Elle est capable de lyser les cellules eucaryotes mais pas les membranes bactériennes. Elle permet aussi de solubiliser les constituants membranaires. Elle aide à créer des pores en interagissant spécifiquement avec le cholestérol présent dans la membrane. Son utilisation est privilégiée en biotechnologie en raison de sa détergence douce. Ce composé actif vis-à-vis des membranes agit avec la doxorubicine contre les cellules cancéreuses multirésistantes aux médicaments.

Caractéristiques et avantages

Composé extrêmement polyvalent pour vos recherches en biologie cellulaire et en biochimie.

Qualité

Préparation exempte de constituants insolubles dans l′eau.

Autres remarques

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Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS06,GHS08
• Mention d'avertissement: Danger
• Mentions de danger: H301,H373
• Conseils de prudence: P301 + P310 + P330 - P314
• Classification des risques: Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 2
• Code de la classe de stockage: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): Not applicable
• Point d'éclair (°C): Not applicable
• Équipement de protection individuelle: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges