Accéder au contenu
MilliporeSigma

Passer à

D141

Digitonine

Used as non-ionic detergent

Synonyme(s) :

Digitine

Se connecter pour consulter les tarifs organisationnels et contractuels.

Sélectionner une taille de conditionnement

Changer de vue
À vous/RéférenceDisponibilitéPrix
100 mg

Date d'expédition estimée le25 mai 2026DeMilliporeSigma Canada Ltd.

154,00 $
500 mg

Date d'expédition estimée le25 mai 2026DeMilliporeSigma Canada Ltd.

470,00 $

A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C56H92O29
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
1229.31
UNSPSC Code:
12161900
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
EC Number:
234-255-6
Beilstein/REAXYS Number:
78654
MDL number:

154,00 $


Date d'expédition estimée le25 mai 2026Détails


Demander une commande groupée
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider


biological source

plant seeds (Digitalis purpurea)

Quality Segment

form

powder

optical activity

[α]20/D −54°, c = 2.8 in methanol(lit.)

mol wt

micellar avg mol wt 70,000

aggregation number

60

impurities

<6.0% water

CMC

<0.5 mM (20-25°C)

mp

230-240 °C (dec.) (lit.)

solubility

H2O: ~5 % (w/v) (solubilized by heating to 95 °C - 98 °C and then cooling to room temp.)

SMILES string

C[C@@]12[C@]([C@@H]3C)([H])[C@](O[C@]34CC[C@@H](C)CO4)([H])[C@@H](O)[C@@]1([H])[C@@](CC[C@]5([H])[C@@]6(C[C@@H](O)[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]7O[C@@](O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O[C@@](OC[C@@H](O)[C@@H]9O)([H])[C@@H]9O)([H])[C@@H]8O[C@@](O[C@H](CO)[C@H

InChI

1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1

InChI key

UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N

General description

La digitonine, une saponine stéroïdique extraite de la digitale pourpre (Digitalis purpurea), se présente comme un détergent non ionique polyvalent crucial pour la recherche en biologie cellulaire et en biochimie. Ses attributs uniques en font un outil précieux pour explorer les membranes cellulaires, les protéines membranaires et les composants intracellulaires. Parmi les principales propriétés et applications de la digitonine, on peut citer sa capacité à solubiliser efficacement les protéines liées aux membranes tout en préservant leur conformation native, ce qui en fait un outil idéal pour l'étude des interactions et des activités des protéines membranaires.

De plus, la digitonine perméabilise sélectivement les membranes plasmiques riches en cholestérol, laissant les membranes des organites intactes. Cette faculté facilite l'extraction et la purification de certains organites et permet d'étudier leurs fonctions et leurs rôles dans les processus cellulaires. La capacité de ce détergent à perméabiliser différents types de cellules permet d'étudier les composants et processus intracellulaires en introduisant des molécules, anticorps ou enzymes dans les cellules. La digitonine est aussi utilisée dans les expériences d'immunocytochimie, où elle permet de marquer et de détecter les protéines et les structures intracellulaires.

Application

La digitonine a été utilisée dans une étude pour évaluer un protocole d'isolement des mitochondries dans des cellules tumorales de liquide d'ascite. [1] Elle a également servi à étudier ses effets sur la cytotoxicité des métabolites secondaires des plantes dans les cellules cancéreuses. [2]
La digitonine a été utilisée en association avec un tampon de perméabilisation pour stimuler la guanosine monophosphate-adénosine monophosphate cyclique (GMP-AMP cyclique) dans des cellules.

Biochem/physiol Actions

La digitonine joue un rôle important dans la perméabilisation des membranes cellulaires. Elle est capable de lyser les cellules eucaryotes mais pas les membranes bactériennes. Elle permet aussi de solubiliser les constituants membranaires. Elle aide à créer des pores en interagissant spécifiquement avec le cholestérol présent dans la membrane. Son utilisation est privilégiée en biotechnologie en raison de sa détergence douce. Ce composé actif vis-à-vis des membranes agit avec la doxorubicine contre les cellules cancéreuses multirésistantes aux médicaments.

Features and Benefits

Composé extrêmement polyvalent pour vos recherches en biologie cellulaire et en biochimie.

Analysis Note

Préparation exempte de constituants insolubles dans l′eau.

Other Notes

Pour de plus amples informations sur notre gamme de Produits biochimiques, merci de compléter ce formulaire.

Comparer avec des articles similaires

Voir la comparaison complète

Montrer les différences

1 of 1

Cet article
D56281199002PHL82516
Digitoxin United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

USP

1199002

Digitoxin

Digitoxin phyproof&#174; Reference Substance

PHL82516

Digitoxin

form

powder

form

powder

form

-

form

-

aggregation number

60

aggregation number

60

aggregation number

-

aggregation number

-

CMC

<0.5 mM (20-25°C)

CMC

<0.5 mM (20-25°C)

CMC

-

CMC

-

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

-

Quality Level

-

biological source

plant seeds (Digitalis purpurea)

biological source

plant seeds (Digitalis purpurea)

biological source

-

biological source

-

solubility

H2O: ~5 % (w/v) (solubilized by heating to 95 °C - 98 °C and then cooling to room temp.)

solubility

ethanol: 10 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

solubility

-

solubility

-


Still not finding the right product?

Explore all of our products under Digitonine


pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 2

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges



Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number

It looks like we've run into a problem, but you can still download Certificates of Analysis from our Documents section.

Si vous avez besoin d'assistance, veuillez contacter Service Clients

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents



Questions

1–9 of 9 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

      Helpful?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  3. What is the stability of D141 and N7537 in the stock solution in DMSO?

    1 answer
    1. D141 can remain stable for up to one week when refrigerated, whether in water or DMSO. On the other hand, N7537 can be stored in DMSO (or ethanol) at -20°C for up to two weeks.

      Helpful?

  4. Wie kann ich das Produkt vor den Experiment aufreinigen? haben Sie ein Protokoll dazu? danke Beste Grüße Ayoub

    1 answer
    1. There is no specific protocol for the purification of item D141 available. The quality of this product is already detailed as being free of water-insoluble constituents. The purpose of the purification would be to remove these water-insoluble impurities.
      This is usually done through a recrystallization technique. This product will dissolve at 1 g in 20 mL of water at 95 - 98°C, as detailed on the corresponding specification sheet:
      https://www.sigmaaldrich.com/specification-sheet/SIGMA/D141

      Thus, it should be dissolved directly in water with high heat without any prior purification.

      Helpful?

  5. What is the storage condition for digitonin ?

    1 answer
    1. This product should be stored in room temperature. Please keep the container tightly closed in a dry and well-ventilated place. To view safety handling information, please view the safety data sheet for the product:
      https://www.sigmaaldrich.com/sds/sigma/d141

      Helpful?

  6. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  7. What is the solution stability of Product D141, Digitonin?

    1 answer
    1. We recommend making solutions fresh for use.

      Helpful?

  8. How pure is Product D141, Digitonin?

    1 answer
    1. The purity of this product is evaluated by Thin Layer Chromatography. The actual results are lot specific and will be reported on the Certificate of Analysis of each lot.

      Helpful?

  9. What is the solubility of Product D141, Digitonin?

    1 answer
    1. The solubility of D141 is tested by heating a 5% solution in water to 95-98°C and then cooling the solution to room temperature. After cooling, the solution should remain practically clear for at least 24 hours. The product can also be dissolved at 100mg/4mL of warm ethanol.

      Helpful?

Reviews

No rating value

Active Filters