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A166

Sigma-Aldrich

Sp-Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphorothioate triethylammonium salt hydrate

≥98% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

Sp-Cyclic 3′,5′-hydrogen phosphorothioate adenosine hydrate, Sp-cAMPS triethylammonium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H11N5O5PS · C6H16N · xH2O
Numéro CAS:
93602-66-5
Poids moléculaire :
446.46 (anhydrous basis)
Numéro MDL:
MFCD01459901
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
24890576
Nomenclature NACRES :
NA.77
Le tarif et la disponibilité ne sont pas disponibles actuellement.

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Activité optique

[α]22/D −25.43°, c = 0.99 in H2O(lit.)

Couleur

white

Solubilité

H2O: soluble

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCN(CC)CC.Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4CO[P@@](S)(=O)O[C@H]4[C@H]3O

InChI

1S/C10H12N5O5PS.C6H15N/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7-4(19-10)1-18-21(17,22)20-7;1-4-7(5-2)6-3/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,17,22)(H2,11,12,13);4-6H2,1-3H3/t4-,6-,7-,10-,21+;/m1./s1

Clé InChI

OXIPZMKSNMRTIV-BIQAKYJPSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

A potent, membrane-permeable activator of cAMP-dependent protein kinase I and II.
Sp-Diastereomer of adenosine 3′,5′-cyclic monophosphorothioate is a potent, membrane-permeable activator of cAMP dependent protein kinase I and II that mimics the effects of cAMP as a second messenger in numerous systems while being resistant to cyclic nucleotide phosphodiesterases; exhibits greater specificity and affinity than forskolin and cAMP analogs such as dibutyryl-cAMP.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000057410
104M4752V
0000057410
0000227622

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B Yusta et al.
Journal of neurochemistry, 51(6), 1808-1818 (1988-12-01)
We have compared the effects of forskolin, N6,2'-O-dibutyryladenosine 3':5'-cyclic monophosphate (dibutyryl cyclic AMP, Bt2-cAMP), and butyrate on several aspects of neuroblastoma cell physiology. The morphology of Neuro 2A cells was similar after incubation with forskolin and Bt2-cAMP, which caused extensive
H G Scholübbers et al.
European journal of biochemistry, 138(1), 101-109 (1984-01-02)
The ability of 24 systematically modified analogues of adenosine 3',5'-monophosphate (cAMP) to enhance the synthesis of beta-galactosidase in glucose-repressed Escherichia coli strains KNBL 1001 and cpd- Crookes has been investigated. The properties of the analogues in comparison with cAMP are
John M E Nichols et al.
Developmental cell, 48(4), 491-505 (2019-01-08)
Signaling from chemoattractant receptors activates the cytoskeleton of crawling cells for chemotaxis. We show using phosphoproteomics that different chemoattractants cause phosphorylation of the same core set of around 80 proteins in Dictyostelium cells. Strikingly, the majority of these are phosphorylated

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