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MilliporeSigma

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UC18

(±)-Geosmin

≥97% (GC), liquid (oil)

Synonyme(s) :

2β,6α-Dimethylbicyclo[4.4.0]decan-1β-ol

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ConditionnementRéférenceDisponibilitéPrix
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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C12H22O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
182.30
UNSPSC Code:
12161501
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥97% (GC)
Form:
liquid (oil)

798,00 $


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Nom du produit

(±)-Geosmin, ≥97% (GC)

Quality Segment

assay

≥97% (GC)

form

liquid (oil)

color

colorless

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC1CCCC2(C)CCCCC12O

InChI

1S/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3

InChI key

JLPUXFOGCDVKGO-UHFFFAOYSA-N

Application

(±)-Geosmin has been used as a standard for GC-MS based analytical techniques[1]. Geosmin has also been used to study its adsorption on activated carbon.

Biochem/physiol Actions

(±)-Geosmin is produced by Streptomyces coelicolor and cyanobacteria.[2]
Geosmin is a naturally occurring biomolecule that contributes to the earthy or musty flavor and odor in water supplies[3]. This water contaminant can be detected by humans at ng/l (parts per trillion) concentrations[4].

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Cet article
717932SML2372SML2385
form

liquid (oil)

form

liquid

form

powder

form

powder

assay

≥97% (GC)

assay

97% (CP)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥95% (HPLC)

Quality Level

200

Quality Level

-

Quality Level

-

Quality Level

-

storage temp.

2-8°C

storage temp.

-

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

color

colorless

color

-

color

white to beige

color

white to beige


pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

Classe de stockage

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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Numéro d'article de commerce international

RéférenceGTIN
UC18-10MG04061837410215
UC18-5MG04061837410222

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. What can you tell me about the stereochemistry of Sigma-Aldrich's (±)-Geosmin products?

    1 answer
    1. The geosmin products listed by Sigma-Aldrich (CAS Registry number [16423-19-1]) are synthetic, and would be exactly a 50:50 mixture of the (+) and (-) isomers. Specifically, the natural (-) isomer is (4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol. Therefore, the unnatural (+) isomer (the mirror image) is (4R,4aR,8aS)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol.This information has not been confirmed by a specific rotation measurement or chiral analysis, but is known based on the method of preparation.

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  2. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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