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E2271

Sigma-Aldrich

Ectoine

osmoprotectant

Synonyme(s) :

(S)-2-Methyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid, Thp(B)

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C6H10N2O2
Numéro CAS:
96702-03-3
Poids moléculaire :
142.16
Beilstein:
7288977
Numéro CE :
431-910-1
Numéro MDL:
MFCD03419286
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
24894465
Nomenclature NACRES :
NA.25

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Niveau de qualité

200

Essai

≥98.0% (HPLC)
≥98.0% (TLC)

Forme

powder

Poids mol.

142.16

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

CC1=N[C@@H](CCN1)C(O)=O

InChI

1S/C6H10N2O2/c1-4-7-3-2-5(8-4)6(9)10/h5H,2-3H2,1H3,(H,7,8)(H,9,10)/t5-/m0/s1

Clé InChI

WQXNXVUDBPYKBA-YFKPBYRVSA-N

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Description générale

Ectoine is a natural cyclic tetrahydropyrimidine, which is a low molecular weight, water-binding and organic osmolyte.[1] It is a part of a class of small molecule chaperones (SMCs).[2]

Actions biochimiques/physiologiques

Ectoine acts as an osmoprotectant in a wide variety of microorganisms including heterotrophic, halophilic bacteria and non-halophilic bacteria such as Streptomyces species and E.coli. This compatible solute exhibit protective effects in E.coli during drying and storage.[3][4] Ectoine is implicated in protein and lipid bilayer stabilization.[5][4] It also regulates the preservation of turgor pressure[5] and ameliorates desiccation stress.[4] It may be used to treat inflammatory diseases such as, allergic rhinitis, atopic dermatitis and chronic obstructive pulmonary disease.[5] Ectoine can cause DNA structural changes in vitro and protects DNA from ionizing radiation (IR).[5] It prevents insulin amyloid formation in vitro.[2]

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000395816
0000395816
0000244220
0000237793
0000195887

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Biosynthesis of the stress-protectant and chemical chaperon ectoine: biochemistry of the transaminase EctB
Bremer E, et al.
Frontiers in Microbiology, 10, 2811-2811 (2019)
Ectoine and hydroxyectoine inhibit aggregation and neurotoxicity of Alzheimer?s beta-amyloid
Kanapathipillai M, et al.
Febs Letters, 579(21), 4775-4780 (2005)
G Malin et al.
Journal of bacteriology, 178(2), 385-395 (1996-01-01)
The metabolic responses of a number of Streptomyces strains to osmotic and heat stress were studied by 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy. During cell growth in a chemically defined medium supplemented with 0.5 M NaCl, tetrahydropyrimidine derivatives (THPs), 2-methyl-4-carboxy-5-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine [THP(A)]
Isolation and Synthesis of (-)-(5 S)-2-Imino-1-methylpyrrolidine-5-carboxylic Acid from Cliona t enuis: Structure Revision of Pyrostatins
Castellanos L, et al.
Organic Letters, 8(21) (2006)
Ulrich Sydlik et al.
The European respiratory journal, 41(2), 433-442 (2012-10-27)
The life span of neutrophilic granulocytes has a determining impact on the intensity and duration of neutrophil driven lung inflammation. Based on the compatible solute ectoine, we aimed to prevent anti-apoptotic reactions in neutrophils triggered by the inflammatory microenvironment in
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