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E2011
Acide cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque
from fish oil, ≥99% (GC), liquid, 5-Lipoxygenase inhibitor
cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid
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Synonyme(s) :
Acide timnodonique, EPA
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A propos de cet article
Formule linéaire :
CH3(CH2CH=CH)5(CH2)3CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
302.45
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352211
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1714433
Assay:
≥99%
Form:
liquid
288,00 €
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Acide cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque, ≥99%
biological source
fish oil
Quality Segment
assay
≥99%
form
liquid
refractive index
n20/D 1.4977 (lit.)
mp
−54-−53 °C (lit.)
solubility
methanol: 50 mg/mL, clear, colorless
density
0.943 g/mL at 25 °C (lit.)
storage temp.
−20°C
SMILES string
CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O
InChI
1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
InChI key
JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N
Gene Information
human ... ALOX5(240)
mouse ... ALOX5(11689), Pparg(19016)
rat ... ALOX5(25290)
General description
L′acide eicosapentaénoïque est un acide gras polyinsaturé oméga-3 synthétisé à partir d′acide linolénique. Il est distribué dans les bicouches lipidiques de la membrane cellulaire, des membranes synaptiques du cerveau et de la rétine. Il est principalement issu de l′huile de poisson, des algues marines, du phytoplancton et de la caméline. En tant qu′acide gras oméga-3, il présente des conformations cis-trans.
Application
L′acide cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque a été utilisé :
- pour tester les effets pharmacologiques de la stéatose dans les hépatocytes
- comme étalon analytique dans les mesures de spectroscopie Raman pour la caractérisation des échantillons de cancer du sein humain
- dans l′essai de peroxydation des lipides dans les fibroblastes embryonnaires de souris et pour le prétraitement des cellules dans les essais de viabilité cellulaire
Biochem/physiol Actions
Inhibiteur de la 5-lipoxygénase; réduit la production de thromboxane A2
L′acide eicosapentaénoïque (EPA) est essentiel pour une vie saine et permet de lutter contre l′obésité. Il réduit les taux de triglycérides en modulant les taux de la lipoprotéine de très basse densité (VLDL).
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Cet article | |||
|---|---|---|---|
| form liquid | form - | form film or powder | form - |
| assay ≥99% | assay ≥98.5% (GC) | assay ≥99% (capillary GC) | assay ≥99% |
| Quality Level 200 | Quality Level 100 | Quality Level 200 | Quality Level 200 |
| storage temp. −20°C | storage temp. −20°C | storage temp. −20°C | storage temp. −20°C |
| solubility methanol: 50 mg/mL, clear, colorless | solubility - | solubility methanol: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow | solubility - |
| density 0.943 g/mL at 25 °C (lit.) | density 0.943 g/mL at 25 °C (lit.) | density - | density 0.914 g/mL at 25 °C (lit.) |
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Classe de stockage
10 - Combustible liquids
wgk
WGK 3
flash_point_f
200.1 °F - closed cup
flash_point_c
93.4 °C - closed cup
ppe
Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter
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