N3876

(−)-Nicotina

≥99% (GC), liquid

• Sinónimos: (−)-1-Metil-2-(3-piridil)pirrolidina, (S)-3-(1-Metil-2-pirrolidinil)piridina
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₁₀H₁₄N₂
• Número de CAS: 54-11-5
• Peso molecular: 162.23
• Beilstein/REAXYS Number: 82109
• EC Number: 200-193-3
• MDL number: MFCD00006369
• UNSPSC Code: 12352210
• PubChem Substance ID: 24897663
• NACRES: NA.77

Propiedades

• assay: ≥99% (GC)
• form: liquid
• optical activity: [α]20/D −169°(lit.)
• color: yellow
• refractive index: n20/D 1.5265 (lit.)
• solubility: ethanol: 50 mg/mL
• density: 1.010 g/mL at 20 °C (lit.)
• SMILES string: CN1CCC[C@H]1c2cccnc2
• InChI: 1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1
• InChI key: SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N
• Gene Information: human ... CHRNA2(1135) , CHRNA3(1136) , CHRNA4(1137) , CHRNB2(1141) , CHRNB4(1143) , CYP2A6(1548) , KCNH1(3756) ; mouse ... Chrna7(11441) , Chrnb1(11443) ; rat ... Chrna1(79557) , Chrna2(170945) , Chrna4(25590) , Chrna7(25302) , Chrnb2(54239) , Chrnb4(25103)

Descripción

General description

La nicotina es el alcaloide más abundante encontrado en las hojas de las especies del género Nicotiana. Es un agente tóxico importante.

Application

La (-)-nicotina se ha utilizado:

• para estimular los neutrófilos en ensayos de fluorescencia de ADN extracelular y en inmunotinción de neutrófilos
• para estudiar los efectos de la exposición crónica neonatal a la nicotina en la unión al receptor nicotínico de la acetilcolina (nAChR), la muerte celular y la morfología del hipocampo y el cerebelo
• en un estudio in vitro para evaluar el efecto de la exposición radicular a la nicotina o la cotinina en la morfología y densidad de los fibroblastos

Biochem/physiol Actions

La nicotina se une a los receptores nicotínicos de acetilcolina y exhibe efectos a la vez neuroprotectores y neurotóxicos en el cerebro en desarrollo. Se asocia con el desarrollo de cáncer de pulmón y reduce la eficiencia de los quimioterápicos. Además, la nicotina tiene capacidad para deteriorar la defensa fagocítica del huésped y también aumenta la lesión asociada a las especies de oxígeno reactivo (ROS). También detiene la desactivación de la Akt/ proteincinasa B (PKB) y reduce la muerte espontánea de los neutrófilos. La nicotina se utiliza para el tratamiento de las enfermedades de Alzheimer y de Parkinson.

Receptor prototipo agonista nicotínico de la acetilcolina; isómero que se encuentra en estado natural.

Información de seguridad

• pictograms: GHS06,GHS05,GHS09
• signalword: Danger
• hcodes: H300 + H310 + H330,H315,H318,H411
• pcodes: P262 - P273 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2
• Storage Class: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: 213.8 °F - closed cup
• flash_point_c: 101 °C - closed cup
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter