D1515

Doxorrubicina hydrochloride

98.0-102.0% (HPLC)

• Sinónimos: Adriamicina, DOX, Hidroxidaunorrubicina hydrochloride
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₇H₂₉NO₁₁ · HCl
• Número de CAS: 25316-40-9
• Peso molecular: 579.98
• Beilstein/REAXYS Number: 4229251
• EC Number: 246-818-3
• MDL number: MFCD00077757
• UNSPSC Code: 51281818
• PubChem Substance ID: 24893465
• NACRES: NA.76

Propiedades

• biological source: synthetic (organic)
• assay: 98.0-102.0% (HPLC)
• form: powder
• mp: 216 °C (dec.) (lit.)
• solubility: water: 50.0-52.0 mg/mL, clear, orange to red
• antibiotic activity spectrum: viruses
• mode of action: DNA synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: Cl[H].COc1cccc2C(=O)c3c(O)c4C[C@](O)(C[C@H](O[C@H]5C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O5)c4c(O)c3C(=O)c12)C(=O)CO
• InChI: 1S/C27H29NO11.ClH/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34;/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3;1H/t10-,13-,15-,17-,22+,27-;/m0./s1
• InChI key: MWWSFMDVAYGXBV-RUELKSSGSA-N
• Gene Information: human ... TOP2A(7153)

Descripción

General description

El clorhidrato de doxorrubicina (DOX) es un antibiótico antraciclínico aislado de Streptomyces peucetius var. caesius. El antineoplásico hidrosoluble DOX es un derivado hidroxi de la daunorrubicina.

La doxorrubicina también induce la generación de especies reactivas del oxígeno (ROS), que dañan aún más el ADN, las proteínas y las membranas. Ejerce actividad citotóxica, antitumoral, anticancerígena y antineoplásica y encuentra aplicación en la investigación sobre el cáncer, la metabolómica, la biología celular y la bioquímica.

Application

El clorhidrato de doxorrubicina se ha utilizado:

• en ensayos de viabilidad celular
• en el ensayo del MTT (bromuro de 3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolio)
• como medicamento en la administración de fármacos en micropartículas compuestas de PLGA
• para desarrollar células HepG2 resistentes a la doxorrubicina (HepG2-DR) y células K562 (K562-DR)

Biochem/physiol Actions

Antibiótico antraciclina naturalmente fluorescente, antineoplásico. La doxorrubicina es un sustrato de la MRP1, que se clonó por primera vez de una línea de células de cáncer de pulmón resistentes a la DOX. Su propiedad fluorescente se ha explotado para medir las actividades de la bomba de expulsión activa de medicamentos, así como para resolver la importante cuestión de la localización intracelular de varias proteínas de resistencia a múltiples fármacos y el papel de los orgánulos subcelulares (aparato de Golgi y lisosomas) en el secuestro de medicamentos y su implicación en los fenotipos resistentes a fármacos.

Sustrato de la MRP1; utilizado para medir la actividad de las bombas de expulsión activa de medicamentos. El clorhidrato de doxorrubicina (DOX) inhibe a la topoisomerasa II intercalándose entre los pares de bases e induciendo la rotura de las cadenas, lo que produce la inhibición de la síntesis de ácidos nucleicos y proteínas. También contribuye a la formación de radicales libres para la alteración de los lípidos de la membrana y las hebras de ADN.

Features and Benefits

• Antibiótico de gran calidad adecuado para múltiples aplicaciones experimentales
• Ideal para investigación en biología celular, metabolómica y bioquímica.

Preparation Note

Soluble en agua y en disolución de cloruro sódico isotónica, ligeramente soluble en metanol. Prácticamente insoluble en cloroformo, éter y otros disolventes orgánicos.

Storage and Stability

Bien cerrado. Seco. Consérvese en un lugar bien ventilado. Manténgalo bajo llave o en un área accesible

Other Notes

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado y en un lugar bien ventilado. Sensible a la humedad. Sensible a la luz.

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Información de seguridad

• pictograms: GHS08,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H302,H340,H350,H360FD
• pcodes: P202 - P264 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313 - P405
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 1B
• Storage Class: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges