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93750

Sigma-Aldrich

(+)-Tubocurarine chloride pentahydrate

≥97.0% (TLC)

Sinónimos:

(+)-Tubocurarine chloride hydrochloride pentahydrate, D-Tubocurarine dichloride pentahydrate, Tubarine pentahydrate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C37H42Cl2N2O6 · 5H2O
Número de CAS:
6989-98-6
Peso molecular:
771.72
Beilstein:
3896374
Número MDL:
MFCD00150157
Código UNSPSC:
12352202
ID de la sustancia en PubChem:
57653575
NACRES:
NA.77

origen biológico

plant

Análisis

≥97.0% (TLC)

formulario

powder

actividad óptica

[α]20/D +195±5°, c = 0.5% in H2O

impurezas

~12% water

mp

275-280 °C (dec.) (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

[Cl-].Cl[H].[H]O[H].[H]O[H].[H]O[H].[H]O[H].[H]O[H].COc1cc2CCN(C)[C@H]3Cc4ccc(Oc5c(O)c(OC)cc6CC[N+](C)(C)[C@H](Cc7ccc(O)c(Oc1cc23)c7)c56)cc4

InChI

1S/C37H40N2O6.2ClH.5H2O/c1-38-14-12-24-19-32(42-4)33-21-27(24)28(38)16-22-6-9-26(10-7-22)44-37-35-25(20-34(43-5)36(37)41)13-15-39(2,3)29(35)17-23-8-11-30(40)31(18-23)45-33;;;;;;;/h6-11,18-21,28-29H,12-17H2,1-5H3,(H-,40,41);2*1H;5*1H2/t28-,29+;;;;;;;/m0......./s1

Clave InChI

WMIZITXEJNQAQK-GGDSLZADSA-N

Información sobre el gen

human ... CHRNA1(1134) , CHRNB1(1140) , CHRND(1144) , CHRNE(1145) , CHRNG(1146)

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Aplicación

(+)-Tubocurarine chloride pentahydrate has been used:
  • as an acetylcholine receptor antagonist in synapse blocking experiment to study its effect on neuromuscular junction formation (NMJ) formation in a co-culture system of human skeletal muscles and human stem cell-derived motoneurons
  • to induce paralysis in zebrafish larvae to study whole-brain imaging of seizures by two-photon light-sheet microscopy
  • to block NMJ to study its role in myotube contraction

Acciones bioquímicas o fisiológicas

(+)-Tubocurarine chloride pentahydrate serves as a neuromuscular blocker.
Classical competitive antagonist of the nicotinic acetylcholine receptor. Structure-activity relationships and conformational studies for tubocurarine binding at the nicotinic AChR.

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H301

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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R V Papineni et al.
The Journal of biological chemistry, 272(40), 24891-24898 (1997-10-06)
The binding of d-tubocurarine and several of its analogs to the mouse nicotinic acetylcholine receptor (AChR) was measured by competition against the initial rate 125I-alpha-bungarotoxin binding to BC3H-1 cells. The changes in affinity due to methylation or halogenation at various
J W Karpen et al.
Biochemistry, 25(7), 1786-1792 (1986-04-08)
The issue of whether d-tubocurarine, the classical acetylcholine receptor inhibitor, inhibits the receptor by a competitive or noncompetitive mechanism has long been controversial. d-Tubocurarine, in this study, has been found to be both a competitive (KC = 120 nM) and
Fast whole-brain imaging of seizures in zebrafish larvae by two-photon light-sheet microscopy
de Vito G, et al.
Biomedical Optics Express, 1516-1536 null
Richard Mills et al.
Molecular metabolism, 7, 12-22 (2017-11-22)
We examined whether skeletal muscle overexpression of PGC-1α1 or PGC-1α4 affected myokine secretion and neuromuscular junction (NMJ) formation. A microfluidic device was used to model endocrine signaling and NMJ formation between primary mouse myoblast-derived myotubes and embryonic stem cell-derived motor
Pietro Ricci et al.
Journal of biophotonics, 15(4), e202100256-e202100256 (2022-01-10)
Two-photon (2P) excitation is a cornerstone approach widely employed in neuroscience microscopy for deep optical access and sub-micrometric-resolution light targeting into the brain. However, besides structural and functional imaging, 2P optogenetic stimulations are less routinary, especially in 3D. This is
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