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Fluoración

La fluoración, o introducción de flúor en un compuesto, tiene la profunda capacidad de alterar sus propiedades biológicas debido a la electronegatividad y pequeño tamaño del flúor. En investigación farmacéutica, suele introducirse flúor en el compuesto diana para mejorar su biodisponibilidad y potenciar su perfil de estabilidad metabólica. Este campo de trabajo ha crecido para incluir numerosas estrategias de introducción del flúor, entre ellas varias reacciones clave.   

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Introducción de un flúor a un compuesto mediante fluoración nucleófila.

Figura 1.Fluoración nucleófila

Introducción de un flúor en un compuesto mediante fluoración electrófila.

Figura 2.Fluoración electrófila

Introducción de un flúor en un compuesto mediante difluorometilación

Figura 3.Difluorometilación

Trifluorometilación nucleófila

Figura 4.Trifluorometilación nucleófila

Trifluorometilación radical

Figura 5.Trifluorometilación radical

Trifluorometilación electrófila

Figura 6.Trifluorometilación electrófila

Introducción de un flúor a un compuesto mediante fluoración nucleófila.

Fluoración nucleófila

En los métodos de fluoración nucleófila se emplea una fuente de fluoruro, como un fluoruro de amonio o de álcali, para el desplazamiento directo de alcoholes, la adición a aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos con gran quimioselectividad para la síntesis de moléculas pequeñas, así como la polifluoración para la síntesis de materiales.

Introducción de un flúor en un compuesto mediante fluoración electrófila.

Fluoración electrófila

La fluoración electrófila implica la combinación de un nucleófilo centrado en carbono con una fuente electrofílica de flúor. Tradicionalmente, la fuente de flúor electrófilo utilizada era el gas flúor, que es muy tóxico y un oxidante fuerte. Sin embargo, la investigación ha proporcionado reactivos que son alternativas más suaves, seguras y muy estables para la fluoración electrófila. Estos reactivos han demostrado una excelente utilidad en diversas aplicaciones, desde la sustitución electrófila aromática hasta la formación de especies α-fluoroceto.

Introducción de un flúor en un compuesto mediante difluorometilación

Difluorometilación

La difluorometilación genera el grupo difluorometilo de los reactivos a través de adición nucleófila y funcionalización radical de los enlaces (C–H). El grupo difluorometilo (R-CF2H) ha recibido mucha atención en investigación farmacológica, agroquímica y de materiales, ya que es isotérico respecto al grupo carbinol (CH2OH).

Trifluorometilación nucleófila

Trifluorometilación

La trifluorometilación es un campo de rápido crecimiento en investigación química, que ha interactuado elegantemente con la catálisis en la elaboración de nuevas metodologías químicas para colocar grupos trifluorometilo en moléculas.

Trifluorometilación radical

Figura 5.Trifluorometilación radical

Trifluorometilación electrófila

Figura 6.Trifluorometilación electrófila

Perfluoroalquilación

La perfluoroalquilación es la reacción de un grupo perfluoroalquilo nucleófilo con haluros de alquilo, alquenilo y arilo o compuestos carbonilo. La estabilidad de los grupos perfluoroalquilo reactivos hace que resulten atractivos en una variedad de aplicaciones, como el acoplamiento cruzado con fosfatos de alilo.

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