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Merck
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D4429

Sigma-Aldrich

7-Dehydrocholesterol

≥85%

Sinónimos:

(−)-7-Dehydrocholesterol, 3β-Hydroxy-5,7-cholestadiene, 5,7-Cholestadien-3β-ol, Provitamin D3

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C27H44O
Número de CAS:
434-16-2
Peso molecular:
384.64
Beilstein:
2224615
Número CE:
207-100-5
Número MDL:
MFCD00003624
Código UNSPSC:
12352200
eCl@ss:
39023139
ID de la sustancia en PubChem:
24893874

Ensayo

≥85%

mp

148-152 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C)[C@H](C)CCCC(C)C

InChI

1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

Clave InChI

UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N

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Acciones bioquímicas o fisiológicas

Down-regulates cholesterol biosynthesis in cultured Smith-Lemi-Opitz syndrome skin fibroblasts.

Ligadura / enlace

Do not confuse with dihydrocholesterol.

Código de clase de almacenamiento

13 - Non Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCBQ3252V
BCBN4729V
BCBG8316V
1431250V
1431250

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B Lehmann et al.
The Journal of investigative dermatology, 117(5), 1179-1185 (2001-11-17)
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Journal of lipid research, 42(10), 1699-1705 (2001-10-09)
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Journal of inherited metabolic disease, 36(1), 113-122 (2012-06-22)
7-Dehydrocholesterol (7-DHC) accumulates in tissues and fluids of patients with Smith-Lemli-Opitz syndrome (SLOS), which is caused by mutations in the gene encoding 3β-hydroxysterol-Δ(7)-reductase (DHCR7). We recently reported that 7-DHC is the most reactive lipid molecule toward free radical oxidation (lipid
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