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Merck

C2659

Sigma-Aldrich

Chromomycin A₃

from Streptomyces griseus, ≥95% (HPLC), powder, RNA synthesis inhibitor

Sinónimos:

Aburamycin B, CMA3, NSC 58514

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C57H82O26
Número de CAS:
Peso molecular:
1183.25
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
41106305
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

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Nombre del producto

Chromomycin A3 from Streptomyces griseus, ≥95% (HPLC)

Nivel de calidad

Ensayo

≥95% (HPLC)

Formulario

powder

espectro de actividad antibiótica

Gram-positive bacteria
fungi
neoplastics

Modo de acción

DNA synthesis | interferes

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CO[C@H]1[C@@H](O)CC(O[C@H]1C)O[C@H]2CC(O[C@@H](C)[C@H]2OC(C)=O)Oc3cc4cc5C[C@@H]([C@@H](OC)C(=O)[C@@H](O)[C@H](C)O)[C@H](OC6C[C@@H](OC7C[C@H](OC8C[C@](C)(O)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)O8)[C@@H](O)[C@H](C)O7)[C@H](O)[C@@H](C)O6)C(=O)c5c(O)c4c(O)c3C

InChI

1S/C57H82O26/c1-21-34(79-40-19-37(53(26(6)75-40)77-28(8)59)82-38-16-33(61)52(70-11)25(5)74-38)15-31-13-30-14-32(54(71-12)51(68)46(63)22(2)58)55(50(67)44(30)49(66)43(31)45(21)62)83-41-18-35(47(64)24(4)73-41)80-39-17-36(48(65)23(3)72-39)81-42-20-57(10,69)56(27(7)76-42)78-29(9)60/h13,15,22-27,32-33,35-42,46-48,52-56,58,61-66,69H,14,16-20H2,1-12H3/t22-,23-,24+,25-,26-,27-,32-,33-,35+,36-,37-,38?,39?,40?,41?,42?,46-,47+,48-,52+,53+,54+,55-,56-,57-/m0/s1

Clave InChI

ZYVSOIYQKUDENJ-MTPXVABGSA-N

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Descripción general

Chemical structure: aureolic acid

Aplicación

Chromomycin A3 from Streptomyces griseus has been used as a reagent in flow sorting.[1] It has also been used to stain spermatozoa to evaluate the sperm nuclear chromatin integrity.[2]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Chromomycin A3 from Streptomyces griseus is an antibiotic exhibiting anti-bacterial, anti-fungal and antitumor activities.[3] It serves as a fluorescent DNA stain.[4] It is useful for the detection of protamine deficiency in sperm chromatin. The compound blocks macromolecule synthesis by a specific, reversible interaction with DNA in the presence of bivalent metal ions. Binding to DNA minor groove mediates an efficient competitive inhibition of DNA gyrase and significantly affects topoisomerase II activity.

Características y beneficios

This compound is a featured product for Apoptosis research. Click here to discover more featured Apoptosis products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Pictogramas

Skull and crossbones

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 1 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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