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Merck

O4876

Sigma-Aldrich

Oligomycin

from Streptomyces diastatochromogenes, ≥90% total oligomycins basis (HPLC), powder, antibiotic

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About This Item

Número de CAS:
Beilstein:
7615308
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

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Nombre del producto

Oligomicina from Streptomyces diastatochromogenes, ≥90% total oligomycins basis (HPLC)

Nivel de calidad

Ensayo

≥90% total oligomycins basis (HPLC)

Formulario

powder

espectro de actividad antibiótica

fungi

Modo de acción

enzyme | inhibits

temp. de almacenamiento

−20°C

InChI

1S/C45H74O11/c1-12-34-17-15-13-14-16-27(4)42(51)44(11,53)43(52)32(9)40(50)31(8)39(49)30(7)38(48)26(3)18-21-37(47)54-41-29(6)35(20-19-34)55-45(33(41)10)23-22-25(2)36(56-45)24-28(5)46/h13-15,17-18,21,25-36,38,40-42,46,48,50-51,53H,12,16,19-20,22-24H2,1-11H3/b14-13+,17-15-,21-18+

Clave InChI

MNULEGDCPYONBU-ZUSSGZTJSA-N

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Descripción general

Estructura química: macrólido

Aplicación

La oligomicina de Streptomyces diastatocromogenes se utiliza:
  • en la inhibición de la producción mitocondrial de ATP en células del síndrome de Leigh (LS).[1]
  • en el análisis de la respiración ligada al ATP y la capacidad máxima de respiración en astrocitos.[2]
  • en la medición de la tasa de consumo de oxígeno (OCR) y las tasas de acidificación extracelular en líneas celulares de cáncer de mama.[3]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La oligomicina pertenece al grupo de antibióticos macrólidos.[4] Inhibe la enzima ATP-sintasa mitocondrial y la transferencia de grupos fosforilo.[5] La oligomicina interactúa con la subunidad c de la ATP sintasa en la porción Fo y altera el transporte de protones.[6]

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Oligomycin, inhibitor of the F 0 part of H+-ATP-synthase, suppresses the TNF-induced apoptosis
Shchepina LA, et al.
Oncogene, 21(53), 8149-8149 (2002)
Synthesis and cytotoxicity of oligomycin A derivatives modified in the side chain
Lysenkova LN, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 21(11), 2918-2924 (2013)
LATS1 and LATS2 suppress breast cancer progression by maintaining cell identity and metabolic state
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Symersky J, et al.
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Artículos

DISCOVER Bioactive Small Molecules for Nitric Oxide & Cell Stress Research

Preguntas

  1. What is the molecular weight of this compound mixture

    1 respuesta
    1. This product is a mixture of oligomycin's A, B, and C. The molecular weight of each is as follows: :
      Oligomycin A = 791 g/mol (approximately 65%)
      Oligomycin B = 805.1 g/mol (amount not determined)
      Oligomycin C = 775.1 g/mol (amount not determined)

      Please see the link below to review the product datasheet:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/165/401/o4876pis.pdf

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