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E5641

Sigma-Aldrich

11,12-Epoxy-(5Z,8Z,14Z)-eicosatrienoic acid

~100 μg/mL in ethanol, ≥95%

Synonyme(s) :

(±)11,12-EpETrE, 11,12-EET

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H32O3
Numéro CAS:
123931-40-8
Poids moléculaire :
320.47
Numéro CE :
200-578-6
Numéro MDL:
MFCD00132914
Code UNSPSC :
12352211
ID de substance PubChem :
24894343
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

200

Pureté

≥95%

Concentration

~100 μg/mL in ethanol

Type de lipide

omega FAs

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCC\C=C\CC1OC1C\C=C\C\C=C\CCCC(O)=O

InChI

1S/C20H32O3/c1-2-3-4-5-9-12-15-18-19(23-18)16-13-10-7-6-8-11-14-17-20(21)22/h6,8-10,12-13,18-19H,2-5,7,11,14-17H2,1H3,(H,21,22)/b8-6+,12-9+,13-10+

Clé InChI

DXOYQVHGIODESM-ATELOPIESA-N

Conditionnement

Packaged under argon

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

48.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

9 °C - closed cup

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Yindi Ding et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 350(1), 14-21 (2014-04-26)
Cytochrome P450-derived epoxides of arachidonic acid [i.e., the epoxyeicosatrienoic acids (EETs)] are important lipid signaling molecules involved in the regulation of vascular tone and angiogenesis. Because many actions of 11,12-cis-epoxyeicosatrienoic acid (EET) are dependent on the activation of protein kinase
L Yang et al.
British journal of clinical pharmacology, 80(1), 28-44 (2015-02-07)
There is increasing evidence suggesting that epoxyeicosatrienoic acids (EETs) play an important role in cardioprotective mechanisms. These include regulating vascular tone, modulating inflammatory responses, improving cardiomyocyte function and reducing ischaemic damage, resulting in attenuation of animal models of cardiovascular risk
Yong Zhou et al.
Shock (Augusta, Ga.), 47(5), 638-645 (2016-10-19)
Acute lung injury (ALI) is characterized by rapid alveolar injury, vascular leakage, lung inflammation, neutrophil accumulation, and induced cytokines production leading to lung edema. The mortality rate of patients suffering from ALI remains high. Epoxyeicosatrienoic acids (EETs) are cytochrome P450-dependent
Annemarieke E Loot et al.
PloS one, 7(9), e46065-e46065 (2012-10-03)
In the systemic circulation, 11,12-epoxyeicosatrienoic acid (11,12-EET) elicits nitric oxide (NO)- and prostacyclin-independent vascular relaxation, partially through the activation of large conductance Ca(2+)-activated potassium (BK) channels. However, in the lung 11,12-EET contributes to hypoxia-induced pulmonary vasoconstriction. Since pulmonary artery smooth
Andrea E Vasconez et al.
Acta physiologica (Oxford, England), 225(1), e13168-e13168 (2018-08-05)
The histone demethylase Jarid1b limits gene expression by removing the active methyl mark from histone3 lysine4 at gene promoter regions. A vascular function of Jarid1b is unknown, but a vasoprotective function to inflammatory and hypertrophic stimuli, like angiotensin II (AngII)
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