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Merck

T3787

Sigma-Aldrich

3,3′,5,5′-Tetraiodothyroacetic acid

≥98% (TLC), powder, thyrointegrin receptor antagonist

Sinónimos:

4-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3,5-diiodobenzeneacetic acid, Tetrac

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About This Item

Fórmula lineal:
C14H8O4I4
Número de CAS:
Peso molecular:
747.83
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

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Nombre del producto

3,3′,5,5′-Tetraiodothyroacetic acid,

solubilidad

acetone: soluble 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless (or faintly yellow to yellow)

Nivel de calidad

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

OC(=O)Cc1cc(I)c(Oc2cc(I)c(O)c(I)c2)c(I)c1

InChI

1S/C14H8I4O4/c15-8-4-7(5-9(16)13(8)21)22-14-10(17)1-6(2-11(14)18)3-12(19)20/h1-2,4-5,21H,3H2,(H,19,20)

Clave InChI

PPJYSSNKSXAVDB-UHFFFAOYSA-N

Aplicación

3,3′,5,5′-Tetraiodothyroacetic acid has been used:
  • as a positive control to study the effects of ioxynil (IOX)
  • diethylstilbestrol (DES) exposure on zebrafish embryos[1]
  • to study its effects on long-term potentiation (LTP) and long-term depression (LTD) in the dentate gyrus in urethane-anesthetized male rats[2]
  • to determine its influence on the actions of thyroid-stimulating hormone
  • thyroid-stimulating immunoglobulins in orbital fibroblast[3]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

3,3′,5,5′-Tetraiodothyroacetic acid (Tetrac) is a deaminated analog of L-thyroxine (T4). It prevents the pro-angiogenesis actions of T4 and 3,5,3′-triiodo-L-thyronine.[4] It is a thyrointegrin receptor antagonist.[5] Tetrac prevents the binding of thyroid hormones.[6]
Studies in rats have reported that Tetrac may regulate TSH secretion under in vivo conditions1.

Ligadura / enlace

Thyroid hormone analog

Nota de preparación

3,3′,5,5′-Tetraiodothyroacetic acid is soluble in acetone at 19.60 - 20.40 mg/ml and yields a clear, faint yellow to yellow solution.

Pictogramas

Skull and crossbones

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 2 Oral

Código de clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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The Effects of Intra-hippocampal L-thyroxine Infusion on Long-term Potentiation and Long-term Depression: A Possible Role for the avb3 Integrin Receptor
Bitiktas S, et al.
Journal of Neuroscience Research (2016)
Shaker A Mousa et al.
Angiogenesis, 11(2), 183-190 (2007-12-18)
Thyroid hormone has been recently shown to induce tumor growth and angiogenesis via a plasma-membrane hormone receptor on integrin alphaVbeta3. The receptor is at or near the Arg-Gly-Asp (RGD) recognition site on the integrin that is important to extracellular matrix
M Yalcin et al.
The Journal of clinical endocrinology and metabolism, 95(4), 1972-1980 (2010-02-06)
Tetraiodothyroacetic acid (tetrac) blocks angiogenic and tumor cell proliferation actions of thyroid hormone initiated at the cell surface hormone receptor on integrin alphavbeta3. Tetrac also inhibits angiogenesis initiated by vascular endothelial growth factor and basic fibroblast growth factor. We tested
Elevated serum tetrac in Graves disease: potential pathogenic role in thyroid-associated ophthalmopathy
Fernando R, et al.
The Journal of clinical endocrinology and metabolism, 102(3), 776-785 (2016)
Tetrac and NDAT induce Anti-proliferation via Integrin alphavbeta3 in Colorectal Cancers with Different K-RAS Status
Chin YT, et al.
Frontiers in Endocrinology, 10, 130-130 (2019)

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