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Merck

R7752

Sigma-Aldrich

Ristomycin monosulfate

≥90% ristocetin A basis (balance primarily Ristocetin B), powder, platelet activator

Sinónimos:

Ristocetin sulfate salt

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C95H110N8O44 · H2SO4
Número de CAS:
Peso molecular:
2166.00
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352202
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

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Nombre del producto

Ristomycin monosulfate, ≥90% ristocetin A basis (balance primarily Ristocetin B)

Ensayo

≥90% ristocetin A basis (balance primarily Ristocetin B)

Modo de acción

cell wall synthesis | interferes

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

COC(=O)[C@@H]1NC(=O)[C@H]2NC(=O)C(NC(=O)[C@@H]3NC(=O)[C@H]4NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](N)c5ccc(O)c(Oc6cc4cc(O)c6C)c5)[C@H](O)c7ccc(Oc8cc3cc(Oc9ccc(cc9)[C@H]2O[C@H]%10C[C@@H](N)[C@@H](O)[C@H](C)O%10)c8O[C@@H]%11O[C@H](CO[C@@H]%12O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]%12O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%11O[C@H]%13O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]%13O[C@@H]%14OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]%14O)cc7)c%15ccc(O)c(c%15)-c%16c(O[C@@H]%17O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]%17O)cc(O)cc1%16

InChI

1S/C95H110N8O44/c1-30-47(109)18-37-20-49(30)139-50-19-35(9-16-46(50)108)59(97)84(125)102-64-68(113)33-5-11-40(12-6-33)137-52-21-38-22-53(81(52)145-95-83(76(121)72(117)56(143-95)29-134-91-78(123)73(118)67(112)32(3)136-91)147-94-82(75(120)71(116)55(27-105)142-94)146-92-77(122)69(114)48(110)28-133-92)138-41-13-7-34(8-14-41)80(144-57-25-44(96)66(111)31(2)135-57)65-89(130)101-63(90(131)132-4)43-23-39(106)24-51(140-93-79(124)74(119)70(115)54(26-104)141-93)58(43)42-17-36(10-15-45(42)107)60(85(126)103-65)98-87(128)62(38)99-86(127)61(37)100-88(64)129/h5-24,31-32,44,48,54-57,59-80,82-83,91-95,104-124H,25-29,96-97H2,1-4H3,(H,98,128)(H,99,127)(H,100,129)(H,101,130)(H,102,125)(H,103,126)/t31-,32-,44+,48+,54+,55+,56+,57-,59+,60?,61-,62+,63?,64+,65-,66-,67-,68+,69+,70+,71+,72+,73+,74-,75-,76-,77-,78+,79-,80+,82-,83+,91+,92-,93+,94+,95-/m0/s1

Clave InChI

VUOPFFVAZTUEGW-ZNAZZOOYSA-N

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Descripción general

Ristomycin/ristocetin is a type III glycopeptide. It is a highly glycosylated glycopeptide, previously found in Amycolatopsis lurida.[1]

Aplicación

Ristomycin monosulfate has been used:
  • to activate platelet and induce platelet aggregation[2]
  • to study the aggregation responses of platelets from buffalo, horse, pig and sheep[3]
  • in in-house ristocetin cofactor von Willebrand factor (VWF:RCo) assay to measure glycoprotein Ib (GpIb) binding activity[4]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Ristocetin activates platelets. Ristocetin-induced platelet agglutination (RIPA) is decreased in patients undergoing chronic hemodialysis. Together with increased plasma glycocalicin levels (a product of enzymatic cleavage of GPIb), RIPA may contribute to diminished platelet adhesion to vascular subendothelium and increased bleeding associated with uremia. Addition of ristocetin and vWf caused specific agglutination of rGPIbα-liposomes suporting the potential use of rGPIbα-liposomes to enhance platelet function in vivo and support hemostasis in thrombocytopenic individuals.
Ristomycin possesses antibacterial activity. It may be used to diagnose von Willebrand disease and Bernard-Soulier syndrome.[1] Ristocetin-induced platelet agglutination (RIPA) is decreased in patients undergoing chronic hemodialysis. Increased plasma glycocalicin levels (a product of enzymatic cleavage of GPIb) and decreased RIPA might reduce platelet adhesion to vascular subendothelium and improve bleeding associated with uremia in patients with chronic hemodialysis.[5]

Otras notas

Glycopeptide antibiotic complex

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Jordan, D.C. et al.
Antibiotics, 1, 84-84 (1967)
J Himmelfarb et al.
American journal of kidney diseases : the official journal of the National Kidney Foundation, 32(1), 132-138 (1998-07-21)
A bleeding diathesis caused by platelet dysfunction is a major cause of morbidity and mortality in patients with uremia. Platelet adhesion to vascular subendothelium is defective in uremia and depends on the interactions of the platelet glycoprotein (GP) Ib/IX complex
Novel antibodies against GPIb alpha inhibit pulmonary metastasis by affecting vWF-GPIb alpha interaction
Qi Y, et al.
Journal of Hematology & Oncology, 11(1), 117-117 (2018)
T Kitaguchi et al.
Biochemical and biophysical research communications, 261(3), 784-789 (1999-08-12)
Platelet glycoprotein (GP) Ib/IX/V complex is a receptor for von Willebrand factor (vWf), which plays a crucial role in primary hemostasis by mediating platelet adhesion to injured blood vessels. We have expressed in CHO cells a fragment of GPIba that
Species variability in platelet aggregation response to different agonists
Pelagalli A, et al.
Journal of Comparative Pathology, 127(2-3), 126-132 (2019)

Artículos

Bioactive small molecules for immune system signaling target identification/validation and antibiotics, antivirals, and antifungals offered.

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