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C8271

Cytidine-5′-monophospho-N-acetylneuraminic acid sodium salt

≥85% (HPLC), synthetic (organic), powder

Sinónimos:

CMP-NAN, CMP-NANA, CMP-Neu5Ac, CMP-Sialic acid

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
C20H30N4NaO16P
Número CAS:
Peso molecular:
636.43
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
41106305
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
4224251
Assay:
≥85% (HPLC)
Biological source:
synthetic (organic)
Form:
powder
Solubility:
water: 50 mg/mL, clear, colorless
Storage temp.:
−20°C

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Nombre del producto

Cytidine-5′-monophospho-N-acetylneuraminic acid sodium salt, ≥85% (HPLC)

biological source

synthetic (organic)

Quality Segment

assay

≥85% (HPLC)

form

powder

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

storage temp.

−20°C

SMILES string

[Na+].CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO)(OP([O-])(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)N3C=CC(N)=NC3=O)C(O)=O

InChI

1S/C20H31N4O16P.Na/c1-7(26)22-12-8(27)4-20(18(32)33,39-16(12)13(29)9(28)5-25)40-41(35,36)37-6-10-14(30)15(31)17(38-10)24-3-2-11(21)23-19(24)34;/h2-3,8-10,12-17,25,27-31H,4-6H2,1H3,(H,22,26)(H,32,33)(H,35,36)(H2,21,23,34);/q;+1/p-1/t8-,9+,10+,12+,13+,14+,15+,16?,17+,20+;/m0./s1

InChI key

VFRHSOGUONIUOR-CTFMUGKASA-M

General description

Cytosine 5′-monophosphate N-acetylneuraminic acid (CMP-Neu5Ac) is a sugar-nucleotide produced by CMP-Neu5Ac synthetase from CTP and Neu5Ac.

Application

Cytidine-5′-monophospho-N-acetylneuraminic acid sodium salt has been used:
  • as a standard in high-performance anion-exchange chromatography with pulsed amperometric detection (HPAEC-PAD) for nucleotide sugar analysis in Joubert syndrome type 10 (JBTS10) patient cells and control skin fibroblasts[1],
  • As a substrate for the enzymatic sialylation of G2 glycoforms[2], resialylation assay[3][4][5],
  • in in-vitro sialyltransferase assay[6]

Biochem/physiol Actions

Cytosine 5′-monophosphate N-acetylneuraminic acid (CMP-Neu5Ac) is used as a substrate for Golgi sialyltransferases to form sialic acid and its conjugates.[7]
Cytidine-5′-monophospho-N-acetylneuraminic acid (CMP-Sialic acid) is a substrate for sialyltransferases. It is used for the enzymatic sialylation of glycans.

Preparation Note

Enzymatically prepared by the method of Schauer, R., et al., Hoppe Seyler′s Z. Physiol. Chem., 353, 883 (1972).
CMP-NAN is very acid-labile.

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C963030290D0627
biological source

synthetic (organic)

biological source

synthetic

biological source

synthetic

biological source

synthetic (organic)

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

200

assay

≥85% (HPLC)

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥99.0% (HPLC)

assay

≥96% (HPLC)

form

powder

form

powder

form

powder

form

powder

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

solubility

-

solubility

H2O: 100 mg/mL


Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

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WGK 3

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