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Merck

C2230

Sigma-Aldrich

Coelenterazine, native

solid

Sinónimos:

3,2-Dihydro-2-(p-hydroxybenzyl)-6-(p-hydroxyphenyl)-8-benzylimidazolo[1,2-a]pyrazin-3-one, CLZN

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C26H21N3O3
Número de CAS:
Peso molecular:
423.46
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.32

Ensayo

≥95% (TLC)

Formulario

solid

solubilidad

methanol and ethanol: soluble

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

Oc1ccc(CC2=NC3=C(Cc4ccccc4)NC(=CN3C2=O)c5ccc(O)cc5)cc1

InChI

1S/C26H21N3O3/c30-20-10-6-18(7-11-20)15-23-26(32)29-16-24(19-8-12-21(31)13-9-19)27-22(25(29)28-23)14-17-4-2-1-3-5-17/h1-13,16,27,30-31H,14-15H2

Clave InChI

YHIPILPTUVMWQT-UHFFFAOYSA-N

Descripción general

Coelenterazine is a luciferin molecule, which is utilized by several luciferases, such as RenillaOplophorus and Periphylla.[1]

Aplicación

Coelenterazine, native was used:-
  • For Aequorin assays[2]
  • For measuring the intracellular calcium concentration in response to ionomycin or PMA using aequorin in COS-7 cells[3]
  • In Bioluminescence imaging for analysing the presence of virus-dependent luciferase activity[4]

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Luminophore of the aequorin complex used to measure Ca2+ concentration.
Luminophore of the aequorin complex which is oxidized by oxygen to illuminate at 465 nm when Ca2+ binds to the complex; used to measure Ca2+ concentration in cells with high sensitivity and large dynamic range.

Precaución

Protect from exposure to light

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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New bioluminescent coelenterazine derivatives with various C-6 substitutions
Jiang T, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 15(33), 7008-7018 (2017)
I Gentschev et al.
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Mammary cancers together with cancers of the skin account for about 60% of the total cancers occurring in dogs. The veterinary options for therapeutic management of canine mammary cancer are limited and prognosis for such patients is poor. In this
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