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D048

Sigma-Aldrich

MPP+ iodide

≥98% (HPLC), powder

Synonyme(s) :

1-Methyl-4-phenylpyridinium iodide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H12IN
Numéro CAS:
36913-39-0
Poids moléculaire :
297.13
Numéro MDL:
MFCD00055096
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24893235
Nomenclature NACRES :
NA.77

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

white to beige

Solubilité

H2O: 10 mg/mL, clear

Chaîne SMILES 

[I-].C[n+]1ccc(cc1)-c2ccccc2

InChI

1S/C12H12N.HI/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11;/h2-10H,1H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

RFDFRDXIIKROAI-UHFFFAOYSA-M

Description générale

1-Methyl-4-phenylpyridinium (MPP+) acts as a selective ERα antagonist.induces neurotoxicity by inhibiting mitochondrial redox functions in the striatal synaptosomes. It is a potential neurotoxin and induces Parkinson′s disease in animal models. It mediates apoptosis by the generation of reactive oxygen species in cerebellar granule neurons and neuroblastoma cells. MPP+ modulates the distribution of dopamine. It elicits neurotoxicity by activating neuronal nitric oxide synthase (nNOS), resulting in excess nitric oxide.

Application

MPP+ iodide has been used:
  • to induce oxidative stress in zebrafish embryos
  • for the inhibition of glutamate uptake in mitochondria of astrocytes
  • in testing cell viability using MTT (3 (4,5-dimethylthiazol)-2-yl-2,5-diphenyltetrazolium bromide) in microglia (BV2) cells

Actions biochimiques/physiologiques

MPP+ iodide is an active metabolite of dopaminergic neurotoxin MPTP.

Attention

Photosensitive.

Notes préparatoires

Solutions should be freshly prepared.

Autres remarques

2024 CiteAb Award Winner for Supplier Succeeding in Parkinson′s Research

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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1-Methyl-4-phenylpyridinium (MPP+)-induced apoptosis and mitochondrial oxidant generation: role of transferrin-receptor-dependent iron and hydrogen peroxide
Kalivendi SV, et al.
The Biochemical Journal, 371(1), 151-164 (2003)
Bart de Nijs et al.
Nature communications, 8(1), 994-994 (2017-10-24)
Nanoparticles attached just above a flat metallic surface can trap optical fields in the nanoscale gap. This enables local spectroscopy of a few molecules within each coupled plasmonic hotspot, with near thousand-fold enhancement of the incident fields. As a result
1-Methyl-4-phenylpyridinium (MPP+) decreases mitochondrial oxidation-reduction (REDOX) activity and membrane potential (DeltaPsim) in rat striatum
Nakai M, et al.
Experimental Neurology, 179(1), 103-110 (2003)
The MPTP story
Langston, J William
Journal of Parkinson's Disease, 7(s1), S11-S19 (2017)
Lack of PINK1 alters glia innate immune responses and enhances inflammation-induced, nitric oxide-mediated neuron death
Sun L, et al.
Scientific Reports, 8(1), 383-383 (2018)
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