Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(5)

Documents

H4381

Sigma-Aldrich

6-Hydroxydopamine hydrochloride

≥97% (titration), powder, neurotoxin

Synonyme(s) :

2,4,5-Trihydroxyphenethylamine hydrochloride, 2,5-Dihydroxytyramine hydrochloride, 2-(2,4,5-Trihydroxyphenyl)ethylamine hydrochloride, 6-OHDA

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(5)

About This Item

Formule linéaire :
(HO)3C6H2CH2CH2NH2 · HCl
Numéro CAS:
28094-15-7
Poids moléculaire :
205.64
Numéro Beilstein :
4274007
Numéro CE :
248-837-2
Numéro MDL:
MFCD00012895
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24895641
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

6-Hydroxydopamine hydrochloride, ≥97% (titration), powder

Pureté

≥97% (titration)

Forme

powder

Couleur

off-white to brown

Pf

232-233 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

H2O: >50 mg/mL, clear, yellow to brown

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

Cl.NCCc1cc(O)c(O)cc1O

InChI

1S/C8H11NO3.ClH/c9-2-1-5-3-7(11)8(12)4-6(5)10;/h3-4,10-12H,1-2,9H2;1H

Clé InChI

QLMRJHFAGVFUAC-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

6-Hydroxydopamine hydrochloride (6-OHDA) is a neurotoxin, commonly used to induce Parkinson′s disease (PD). 6-OHDA causes death of dopaminergic neurons in substantia nigra pars compacta progressively mimicking PD. 6-OHDA is highly oxidizable and cannot cross blood brain barrier. 6-OHDA exerts cytotoxicity by generating reactive oxygen species, initiating cellular stress and cell death. 6-OHDA leads to neuronal cell death in many in vitro models like primary neuronal culture, human neuroblastoma cell line and rat adrenal pheochromocytoma cell line, PC12.

Application

6-hydroxydopamine hydrochloride has been used:
  • to induce Parkinson′s disease (PD) in rats
  • to analyse cytotoxic effect of 6-OHDA on PC12 cell line
  • to induce noradrenergic (NA) neuron deletion from the locus-coeruleus

Actions biochimiques/physiologiques

Neurotoxin that destroys catecholaminergic terminals.

Attention

Hygroscopic

Reconstitution

Dissolve in oxygen-free water containing 0.1% sodium metabisulfite or other antioxidants.
Solutions should be freshly prepared and protected from exposure to light. Solutions turn red as it oxidizes.

Autres remarques

2024 CiteAb Award Winner for Supplier Succeeding in Parkinson′s Research

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 3

1 of 3

Apomorphine hydrochloride hemihydrate European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

Y0001465

Apomorphine hydrochloride hemihydrate

Roténone ≥95%

Sigma-Aldrich

R8875

Roténone

5,7-Dihydroxytryptamine hydrobromide ≥94% (HPLC)

Sigma-Aldrich

SML2058

5,7-Dihydroxytryptamine hydrobromide

Human induced pluripotent stem cell-derived neurons improve motor asymmetry in a 6-hydroxydopamine-induced rat model of Parkinson's disease
Han F, et al.
Cytotherapy, 17(5), 665-679 (2015)
Molecular mechanisms of 6-hydroxydopamine-induced cytotoxicity in PC12 cells: involvement of hydrogen peroxide-dependent and-independent action
Saito Y, et al.
Free Radical Biology & Medicine, 42(5), 675-685 (2007)
The 6-hydroxydopamine model and parkinsonian pathophysiology: Novel findings in an older model
Hernandez-Baltazar D, et al.
Neurologia (Barcelona, Spain), 32(8), 533-539 (2017)
Hanming Ge et al.
Experimental and molecular pathology, 109, 16-24 (2019-05-09)
Parkinson's disease (PD) is a chronic neurodegenerative disease characterized by loss of dopaminergic neurons in the substantia nigra. Recently, microRNAs (miRNAs) were emerging as important mediators in dopaminergic neuron biology. This study determined miR-410 expression in the 6-hydroxydopamine (6-OHDA)-induced in
Víctor Fernández-Dueñas et al.
International journal of molecular sciences, 20(14) (2019-07-26)
Background: Several biophysical techniques have been successfully implemented to detect G protein-coupled receptors (GPCRs) heteromerization. Although these approaches have made it possible to ascertain the presence of GPCR heteromers in animal models of disease, no success has been accomplished in
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique