The geosmin products listed by Sigma-Aldrich (CAS Registry number [16423-19-1]) are synthetic, and would be exactly a 50:50 mixture of the (+) and (-) isomers. Specifically, the natural (-) isomer is (4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol. Therefore, the unnatural (+) isomer (the mirror image) is (4R,4aR,8aS)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol.This information has not been confirmed by a specific rotation measurement or chiral analysis, but is known based on the method of preparation.
UC18
(±)-Geosmin
≥97% (GC), liquid (oil)
Synonyme(s) :
2β,6α-Dimethylbicyclo[4.4.0]decan-1β-ol
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A propos de cet article
Formule empirique (notation de Hill) :
C12H22O
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
182.30
UNSPSC Code:
12161501
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥97% (GC)
Form:
liquid (oil)
Service technique
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Laissez-nous vous aiderNom du produit
(±)-Geosmin, ≥97% (GC)
Quality Segment
assay
≥97% (GC)
form
liquid (oil)
color
colorless
storage temp.
2-8°C
SMILES string
CC1CCCC2(C)CCCCC12O
InChI
1S/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3
InChI key
JLPUXFOGCDVKGO-UHFFFAOYSA-N
1 of 1
Cet article | |||
|---|---|---|---|
| form liquid (oil) | form liquid | form powder | form powder |
| assay ≥97% (GC) | assay 97% (CP) | assay ≥98% (HPLC) | assay ≥95% (HPLC) |
| Quality Level 200 | Quality Level - | Quality Level - | Quality Level - |
| storage temp. 2-8°C | storage temp. - | storage temp. −20°C | storage temp. −20°C |
| color colorless | color - | color white to beige | color white to beige |
signalword
Warning
hcodes
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2
Classe de stockage
10 - Combustible liquids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
ppe
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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What can you tell me about the stereochemistry of Sigma-Aldrich's (±)-Geosmin products?
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