D4022

P¹,P⁵-Di(adénosine-5′) pentaphosphate pentasodium salt

≥95% (HPLC), powder

• Synonyme(s) : A(5′)P5(5′)A, Diadénosine pentaphosphate pentasodium salt
• Formule linéaire : C₂₀H₂₉N₁₀O₂₂P₅ · 5 Na
• Numéro CAS: 4097-04-5
• Poids moléculaire : 1026.28
• NACRES: NA.51
• PubChem Substance ID: 24893808
• eCl@ss: 32160414
• EC Number: 223-852-7
• MDL number: MFCD00077718
• Beilstein/REAXYS Number: 4949216
• UNSPSC Code: 12352208

Propriétés

• biological source: synthetic (organic)
• Quality Segment: 200
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: powder
• mol wt: ~_1.0 kDa
• color: white to yellow-white
• solubility: H₂O: 50 mg/mL
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)n5cnc6c(N)ncnc56)[C@@H](O)[C@H]3O
• InChI: 1S/C20H29N10O22P5.5Na/c21-15-9-17(25-3-23-15)29(5-27-9)19-13(33)11(31)7(47-19)1-45-53(35,36)49-55(39,40)51-57(43,44)52-56(41,42)50-54(37,38)46-2-8-12(32)14(34)20(48-8)30-6-28-10-16(22)24-4-26-18(10)30;;;;;/h3-8,11-14,19-20,31-34H,1-2H2,(H,35,36)(H,37,38)(H,39,40)(H,41,42)(H,43,44)(H2,21,23,25)(H2,22,24,26);;;;;/q;5*+1/p-5/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,19-,20-;;;;;/m1...../s1
• InChI key: NNMFUJJMJIYTSP-CSMIRWGRSA-I

Description

General description

La P¹,P⁵-di(adénosine-5′) pentaphosphate (Ap5A) est une diadénosine polyphosphate présentant une structure dimérique queue à queue. L′Ap5A est synthétisée au cours d′un procédé à deux étapes, en passant par la formation d′adénosine 5′-tétraphosphate (P4A) à partir d′ATP et de trimétaphosphate (P3). Dans la deuxième étape, le P4A est converti en Ap5A. La synthèse d′Ap5A nécessite un pH compris entre 7,5 et 8,5 et est modulée par les ions métalliques.

Application

Le sel pentasodique de P¹,P⁵-di(adénosine-5′) pentaphosphate a été utilisé :

• comme inhibiteur de l′adénylate kinase (AK) : dans les cellules ostéogéniques de sarcome (Saos-2)
• dans les lysats de mitochondries lors de la synthèse d′ATP
• dans l′essai de potentiel membranaire à base de TMRM (ester méthylique de tétraméthylrhodamine)
• dans les chromoplastes

Biochem/physiol Actions

Une diadénosine polyphosphate stockée dans les granules de sécrétion des thrombocytes, des cellules chromaffines et des cellules neuronales. Après libération dans l′espace extracellulaire, elle influence diverses activités biologiques dans un vaste éventail de tissus cibles. Dans le système nerveux, elle agit par l′intermédiaire de divers récepteurs purinergiques. Elle active également la 5′-nucléotidase et inhibe l′activité de l′adénosine kinase in vitro. L′Ap5A est métabolisée par des enzymes solubles du plasma sanguin et par des ectoenzymes liées à la membrane de divers types cellulaires, notamment les cellules endothéliales et du muscle lisse.

Une diadénosine polyphosphate stockée dans les granules de sécrétion des thrombocytes, des cellules chromaffines et des cellules neuronales. Après libération dans l′espace extracellulaire, elle influence diverses activités biologiques dans un vaste éventail de tissus cibles. Dans le système nerveux, elle agit par l′intermédiaire de divers récepteurs purinergiques. Elle active également la 5′-nucléotidase et inhibe l′activité de l′adénosine kinase in vitro. L′Ap5A est métabolisée par des enzymes solubles du plasma sanguin et par des ectoenzymes liées à la membrane de divers types cellulaires, notamment les cellules endothéliales et du muscle lisse. Dans le muscle cardiaque, des concentrations dans les plages du pM au nM augmentent sensiblement la probabilité que les récepteurs-canaux de la ryanodine (RYR2) soient ouverts, avec une action prolongée due à la lente dissociation du récepteur.

Informations sur la sécurité

• Classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)