Ugrás a tartalomra
Merck

513210

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-2-Methyl-2-propanesulfinamide

97%

Szinonimák:

(S)-(-)-tert-Butanesulfinamide, (S)-(-)-tert-Butyl sulfinamide, (S)-2-Methyl-2-propanesulfinamide, (S)-tert-Butanesulfinamide, (S)-tert-Butylsulfinamide

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez


About This Item

Lineáris képlet:
(CH3)3CS(O)NH2
CAS-szám:
Molekulatömeg:
121.20
MDL-szám:
UNSPSC kód:
12352111
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Minőségi szint

Teszt

97%

optikai aktivitás

[α]20/D −4.5°, c = 1 in chloroform

mp

97-101 °C (lit.)

tárolási hőmérséklet

2-8°C

SMILES string

CC(C)(C)S(N)=O

InChI

1S/C4H11NOS/c1-4(2,3)7(5)6/h5H2,1-3H3/t7-/m0/s1

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

CESUXLKAADQNTB-ZETCQYMHSA-N

Alkalmazás

(S)-(-)-2-Methyl-2-propanesulfinamide may be used to develop benzofuran-based farnesyltransferase inhibitors as anti-cancer agents. It may also be used to prepare (20E)-N-[t-butyl-(S)-sulfinyl]-3β-(t-butyldimethylsilyloxy)-pregn-5-en-20-imine, an intermediate for the preparation of androgen receptor antagonists.
Can be readily transformed into P,N-sulfinyl imine ligands through condensation with aldehydes and ketones, which can undergo iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of olefins.
Chiral auxiliary used in an asymmetric preparation of trifluoroethylamines by conversion of trifluoroacetaldehyde to a chiral imine followed by treatment with an aryl lithium and acidic methanolysis.
Useful reagent for synthesizing chiral amines.

Tárolási osztály kódja

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Lobbanási pont (F)

Not applicable

Lobbanási pont (C)

Not applicable

Egyéni védőeszköz

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Synthesis and structure-activity relationships of novel benzofuran farnesyltransferase inhibitors.
Asoh K, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 19(6), 1753-1757 (2009)
20-Aminosteroids as a novel class of selective and complete androgen receptor antagonists and inhibitors of prostate cancer cell growth.
Fousteris MA, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 18(19), 6960-6969 (2010)
Vouy Linh Truong et al.
Organic letters, 9(4), 683-685 (2007-01-30)
Condensation of N-tert-butanesulfinamide (S)-1 with trifluoroacetaldehyde hydrate 2a afforded 2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)propane-2-sulfinamide 3. Without isolation and purification, imine 3 was added to various aryllithium reagents to give highly diastereomerically enriched adducts 5a-g. Acidic methanolysis of 5a-g provided the desired 1-aryl-2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride compounds
Jeffrey P McMahon et al.
Organic letters, 6(10), 1645-1647 (2004-05-07)
Addition of alkyl or aryl Grignard reagents to N-sulfinyl imines derived from 3- and 4-substituted cyclohexanones proceeds with good yields and with excellent diasteroselectivity. The selectivity of the reaction is controlled by the ring substituent rather than the sulfinyl group
Journal of the American Chemical Society, 119, 9913-9914 (1997)

Cikkek

Ellman's sulfinamide is available in both enantiomeric and racemic forms for your research. This versatile and useful auxiliary has found extensive use both in academics and industry.

Related Content

Ellman group developed electron-rich phosphine ligands for C-H functionalization and tert-Butanesulfinamide for asymmetric amine synthesis.

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással