Ugrás a tartalomra
Merck
Összes fotó(3)

Fontos dokumentumok

View All Documentation

A1784

Sigma-Aldrich

Aminopterin

powder

Szinonimák:

(S)-2-{4-[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methylamino]benzamido}pentanedioic acid, 4-Amino-PGA, 4-Aminofolic acid, 4-Aminopteroyl-L-glutamic acid

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez
Összes fotó(3)

About This Item

Tapasztalati képlet (Hill-képlet):
C19H20N8O5
CAS-szám:
54-62-6
Molekulatömeg:
440.41
Beilstein:
69045
EC-szám:
200-209-9
UNSPSC kód:
12352200
PubChem Substance ID:
24278186
NACRES:
NA.77

biológiai forrás

synthetic (organic)

Minőségi szint

200

Teszt

≥97% (TLC)

form

powder

szín

yellow

mp

225 °C

oldhatóság

2 M NaOH: 50 mg/mL (Solutions may be stored for 1-2 days at 4°C.)
DMSO: soluble (Solutions may be stored for 1-2 days at 4°C.)

ε (extinkciós együttható)

24,500 at 282 nm in 0.1 M NaOH at 1 M
25,700 at 261 nm in 0.1 M NaOH at 1 M
8,100 at 373 nm in 0.1 M NaOH at 1 M

tárolási hőmérséklet

−20°C

SMILES string

Nc1nc(N)c2nc(CNc3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)cnc2n1

InChI

1S/C19H20N8O5/c20-15-14-16(27-19(21)26-15)23-8-11(24-14)7-22-10-3-1-9(2-4-10)17(30)25-12(18(31)32)5-6-13(28)29/h1-4,8,12,22H,5-7H2,(H,25,30)(H,28,29)(H,31,32)(H4,20,21,23,26,27)/t12-/m0/s1

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

TVZGACDUOSZQKY-LBPRGKRZSA-N

Géninformáció

human ... FPGS(2356)
mouse ... Fpgs(14287)

Looking for similar products? Látogasson el ide Útmutató a termékösszehasonlításhoz

Biokémiai/fiziológiai hatások

Folic acid antagonist. Aminopterin is actively transported into cells by the folate transporter. In the cell, it is converted to a high molecular weight polyglutamate metabolite by folylpolyglutamate synthase that, in turn, binds to dihydrofolate reductase and inhibits its activity. Aminopterin-polyglutamate is degraded intracellularly by γ-glutamyl hydrolase.

Tulajdonságok és előnyök

This compound is a featured product for Apoptosis research. Click here to discover more featured Apoptosis products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Kapcsolódás

More potent, but more toxic, than methotrexate.

Inhibitor

Product No.
Leírás
Árazás

Piktogramok

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Figyelmeztetés

Danger

Figyelmeztető mondatok

H300,H315,H319,H341,H360FD

Veszélyességi osztályok

Acute Tox. 1 Oral - Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2

Tárolási osztály kódja

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Lobbanási pont (F)

Not applicable

Lobbanási pont (C)

Not applicable

Egyéni védőeszköz

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Analitikai tanúsítványok (COA)

Analitikai tanúsítványok (COA) keresése a termék sarzs-/tételszámának megadásával. A sarzs- és tételszámok a termék címkéjén találhatók, a „Lot” vagy „Batch” szavak után.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Min Zhang et al.
Cell, 181(3), 637-652 (2020-04-10)
Many cytosolic proteins lacking a signal peptide, called leaderless cargoes, are secreted through unconventional secretion. Vesicle trafficking is a major pathway involved. It is unclear how leaderless cargoes enter into the vesicle. Here, we find a translocation pathway regulating vesicle
M Del Campo et al.
Teratology, 60(1), 10-12 (1999-07-21)
Maternal exposures to aminopterin and methotrexate have been associated with a pattern of malformation which includes prenatal-onset growth deficiency, severe lack of ossification of the calvarium, hypoplastic supraorbital ridges, small, low-set ears, micrognathia, and limb abnormalities. We report on a
A Rosowsky
Current medicinal chemistry, 6(4), 329-352 (1999-04-02)
Nonpolyglutamatable antifolates are potentially of therapeutic interest for the treatment of tumors that are inherently refractory, or have become resistant, to classical antifolates as a result of decreased expression of the enzyme folylpolyglutamate synthetase. An interesting class of water-soluble nonpolyglutamatable
Aleem Gangjee et al.
Journal of medicinal chemistry, 48(16), 5329-5336 (2005-08-05)
We report, for the first time, the biological activities of four-carbon-atom bridged classical antifolates on dihydrofolate reductase (DHFR), thymidylate synthase (TS), and folylpolyglutamate synthetase (FPGS) as well as antitumor activity. Extension of the bridge homologation studies of classical two-carbon bridged
Sara C Hyoun et al.
Birth defects research. Part A, Clinical and molecular teratology, 94(4), 187-207 (2012-03-22)
Methotrexate and aminopterin are folic acid antagonists that inhibit dihydrofolate reductase, resulting in a block in the synthesis of thymidine and inhibition of DNA synthesis. Methotrexate has been used for the treatment of malignancy, rheumatic disorders, and psoriasis and termination
View All Related Papers

Cikkek

Folic Acid Metabolism in Cancer

Cancer research innovations address the complexity of the disease, providing advanced technologies for varied applications.

Folic Acid Metabolism in Cancer

Biofiles reviews innovative technologies for cancer research, reflecting the complexity of the disease.

DNA Damage and Repair

DNA damage and repair mechanism is vital for maintaining DNA integrity. Damage to cellular DNA is involved in mutagenesis, the development of cancer among others.

DNS-károsodás és javítás

A DNS-károsodás és a DNS-javítási mechanizmus létfontosságú a DNS integritásának fenntartásához. A sejtek DNS-ének károsodása többek között a mutagenezisben és a rák kialakulásában is szerepet játszik.

Összes mutatása

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással