Ugrás a tartalomra
Merck

SBR00016

Sigma-Aldrich

Aminopterin Ready Made Solution

50 mg/mL in DMSO

Szinonimák:

(S)-2-{4-[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methylamino]benzamido}pentanedioic acid, 4-Amino-PGA, 4-Aminofolic acid, 4-Aminopteroyl-L-glutamic acid

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez


About This Item

Tapasztalati képlet (Hill-képlet):
C19H20N8O5
CAS-szám:
Molekulatömeg:
440.41
MDL-szám:
UNSPSC kód:
12352205
NACRES:
NA.76

Teszt

≥85%

Minőségi szint

form

liquid

tárolási körülmény

protect from light

koncentráció

50 mg/mL in DMSO

oldhatóság

DMSO: 50 mg/mL

kiszállítva

dry ice

tárolási hőmérséklet

−20°C

SMILES string

OC(CC[C@@H](C(O)=O)NC(C1=CC=C(NCC2=NC3=C(N)N=C(N)N=C3N=C2)C=C1)=O)=O

InChI

1S/C19H20N8O5/c20-15-14-16(27-19(21)26-15)23-8-11(24-14)7-22-10-3-1-9(2-4-10)17(30)25-12(18(31)32)5-6-13(28)29/h1-4,8,12,22H,5-7H2,(H,25,30)(H,28,29)(H,31,32)(H4,20,21,23,26,27)

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

TVZGACDUOSZQKY-UHFFFAOYSA-N

Biokémiai/fiziológiai hatások

Aminopterin is a synthetic derivative of pterin. It is used as a folic acid antagonist. It competitively inhibits dihydrofolate reductase (DHFR) and blocks tetrahydrofolate synthesis. This inhibition blocks DNA, RNA and protein synthesis.

Aminopterin is actively transported into cells by the folate transporter. In the cell, it is converted to a high molecular weight polyglutamate metabolite by folylpolyglutamate synthase that, in turn, binds to dihydrofolate reductase and inhibits its activity. Aminopterin-polyglutamate is degraded intracellularly by γ-glutamyl hydrolase.

Aminopterin was first administered for cancer therapy, as a drug targeting metabolism, specifically in pediatric leukemia. Later on it was demonstrated to be more potent yet more toxic than methotrexate.

Piktogramok

Skull and crossbonesHealth hazard

Figyelmeztetés

Danger

Figyelmeztető mondatok

Óvintézkedésre vonatkozó mondatok

Veszélyességi osztályok

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 2 - Repr. 1B

Tárolási osztály kódja

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Lobbanási pont (F)

188.6 °F

Lobbanási pont (C)

87 °C


Analitikai tanúsítványok (COA)

Analitikai tanúsítványok (COA) keresése a termék sarzs-/tételszámának megadásával. A sarzs- és tételszámok a termék címkéjén találhatók, a „Lot” vagy „Batch” szavak után.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

A quantitative comparison of the antileukemic effectiveness of two folic acid antagonists in mice.
A GOLDIN et al.
Journal of the National Cancer Institute, 15(6), 1657-1664 (1955-06-01)
Michele Visentin et al.
Hematology/oncology clinics of North America, 26(3), 629-648 (2012-04-24)
This article focuses on the cellular, biochemical, and molecular pharmacology of antifolates and how a basic understanding of the mechanism of action of methotrexate, its cytotoxic determinants, mechanisms of resistance, and transport into and out of cells has led to
Antagonist for pteroylglutamic acid.
D R SEEGER et al.
Journal of the American Chemical Society, 69(10), 2567-2567 (1947-10-01)
Temporary remissions in acute leukemia in children produced by folic acid antagonist, 4-aminopteroyl-glutamic acid.
S FARBER et al.
The New England journal of medicine, 238(23), 787-793 (1948-06-03)

Cikkek

Cancer research innovations address the complexity of the disease, providing advanced technologies for varied applications.

Biofiles reviews innovative technologies for cancer research, reflecting the complexity of the disease.

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással