Ugrás a tartalomra
Merck

374318

Sigma-Aldrich

Dimethyl (S)-(−)-malate

98%

Szinonimák:

Dimethyl (S)-2-hydroxysuccinate, Dimethyl L-malate

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez


About This Item

Lineáris képlet:
CH3O2CCH2CH(OH)CO2CH3
CAS-szám:
Molekulatömeg:
162.14
Beilstein:
1724363
EC-szám:
MDL-szám:
UNSPSC kód:
12352108
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
Teszt:
98%

Minőségi szint

Teszt

98%

optikai aktivitás

[α]20/D −6.5°, neat

törésmutató

n20/D 1.435 (lit.)

sűrűség

1.223 g/mL at 25 °C (lit.)

funkcionális csoport

ester
hydroxyl

tárolási hőmérséklet

2-8°C

SMILES string

COC(=O)C[C@H](O)C(=O)OC

InChI

1S/C6H10O5/c1-10-5(8)3-4(7)6(9)11-2/h4,7H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

YSEKNCXYRGKTBJ-BYPYZUCNSA-N

Alkalmazás

Dimethyl (S)-(-)-malate may be used as a starting material to synthesize (-)-tulipalin B. The selective reduction of its ester group to alcohol can be accomplished using borane-dimethyl sulfide complex (BMS) in the presence of sodium tetrahydroborate.
This chiral synthon has been used to prepare cytochrome P450 metabolites of arachidonic acid, and cyclic sulfolanes with HIV-1 protease inhibition potential.

Figyelmeztetés

Danger

Figyelmeztető mondatok

Veszélyességi osztályok

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1

Tárolási osztály kódja

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Lobbanási pont (F)

131.0 °F

Lobbanási pont (C)

55 °C

Egyéni védőeszköz

Eyeshields, Gloves


Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Falck, J.R. et al.
Tetrahedron Letters, 33, 4893-4893 (1992)
Use of enzymic hydrolysis of dimethyl malates for a short synthesis of tulipalin B and of its enantiomer.
Papageorgiou C and Benezra C.
The Journal of Organic Chemistry, 50(7), 1144-1145 (1985)
Cyclic sulfolanes as novel and high affinity P2 ligands for HIV-1 protease inhibitors.
A K Ghosh et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(7), 924-927 (1993-04-02)
Rajesh Gupta et al.
The Journal of biological chemistry, 293(47), 18086-18098 (2018-09-20)
Secreted proteins are important metabolic regulators in both healthy and disease states. Here, we sought to investigate the mechanism by which the secreted protein complement 1q-like-3 (C1ql3) regulates insulin secretion from pancreatic β-cells, a key process affecting whole-body glucose metabolism.
Combination of borane-dimethyl sulfide complex with catalytic sodium tetrahydroborate as a selective reducing agent for a-hydroxy esters. Versatile chiral building block from (s)-(-)-malic acid.
Saito S, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 13(8), 1389-1392 (1984)

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással