Ugrás a tartalomra
Merck

18565

Sigma-Aldrich

Bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate

≥95.0% (HPLC), for peptide synthesis

Szinonimák:

PyBroP®

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez


About This Item

Tapasztalati képlet (Hill-képlet):
C12H24BrF6N3P2
CAS-szám:
Molekulatömeg:
466.18
Beilstein:
6842340
MDL-szám:
UNSPSC kód:
12352107
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Terméknév

Bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate, ≥95.0% (HPLC)

Minőségi szint

Teszt

≥95.0% (HPLC)

Forma

solid

reakcióalkalmasság

reaction type: Coupling Reactions

alkalmazás(ok)

peptide synthesis

tárolási hőmérséklet

−20°C

SMILES string

F[P-](F)(F)(F)(F)F.Br[P+](N1CCCC1)(N2CCCC2)N3CCCC3

InChI

1S/C12H24BrN3P.F6P/c13-17(14-7-1-2-8-14,15-9-3-4-10-15)16-11-5-6-12-16;1-7(2,3,4,5)6/h1-12H2;/q+1;-1

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

CYKRMWNZYOIJCH-UHFFFAOYSA-N

Alkalmazás

Catalyst for:
Synthesis of primary amides
Direct dehydrative phosphonium cross coupling
Direct arylation
Pyrrolidide formation by phosphonium salt coupling reagents
It can be used as a coupling reagent:
  • For Suzuki–Miyaura cross-coupling of phenols and arylboronic acids to synthesize biaryls and heterobiaryls.
  • To functionalize pyrimidines (synthesized from 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) via the Kappe dehydrogenation) by using various nucleophiles.
  • To synthesize formamidines by coupling with various primary amines and N,N-diisopropylethylamine.

It can also be used as an activating reagent:
  • For the activation of C-OH bond in tautomerizable heterocycles to form the phosphonium salt which aids the Sonogashira coupling of heterocycles with various alkynes.
  • For the one–pot activation of C-O bond in phenols and further coupling reaction with phosphine oxide or phosphite to form C-P bonds.

Egyéb megjegyzések

Reactive peptide coupling reagent suitable for α,α-dialkyl amino acids; Synthesis of depsipeptides

Jogi információk

PyBroP is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Piktogramok

Corrosion

Figyelmeztetés

Danger

Figyelmeztető mondatok

Veszélyességi osztályok

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Tárolási osztály kódja

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Lobbanási pont (F)

Not applicable

Lobbanási pont (C)

Not applicable

Egyéni védőeszköz

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Efficient Pd-Catalyzed Coupling of Tautomerizable Heterocycles with Terminal Alkynes via C-OH Bond Activation Using PyBrOP.
Shi C and Aldrich CC
Organic Letters, 12(10), 2286-2289 (2010)
T. Kurome et al.
Tetrahedron, 52, 4327-4327 (1996)
PyBroP: a convenient activator for the synthesis of formamidines.
Delarue S and Sergheraert C
Tetrahedron Letters, 40(30), 5487-5490 (1999)
Efficient Conversion of Biginelli 3, 4-Dihydropyrimidin-2 (1 H)-one to Pyrimidines via PyBroP-Mediated Coupling.
Kang FA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 70(5), 1957-1960 (2005)
Ni-catalyzed construction of C-P bonds from electron-deficient phenols via the in situ aryl C-O activation by PyBroP.
Zhao YL, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 48(47), 5868-5870 (2012)

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással