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L2023

Leupeptin trifluoroacetate salt

Name: Leupeptin trifluoroacetate salt
Brand: SIGMA

powder, ≥90% (HPLC)

Synonyme(s) :

Acetyl-Leu-Leu-Arg-al trifluoroacetate salt

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :

C₂₀H₃₈N₆O₄ · xC₂HF₃O₂

Numéro CAS:

147385-61-3

Poids moléculaire :

426.55 (free base basis)

UNSPSC Code:

12352202

PubChem Substance ID:

329817397

NACRES:

NA.77

MDL number:

MFCD00133458

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Propriétés

Nom du produit

Leupeptin trifluoroacetate salt, ≥90% (HPLC), microbial

biological source

microbial

Quality Segment

200

assay

≥90% (HPLC)

form

powder

solubility

H₂O: 10 mM (Solutions are stable only a few hours. Stock solutions are stable up to 6 months at −20 °C.)

storage temp.

−20°C

SMILES string

OC(=O)C(F)(F)F.CC(C)C[C@H](NC(C)=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C=O

InChI

1S/C20H38N6O4.C2HF3O2/c1-12(2)9-16(24-14(5)28)19(30)26-17(10-13(3)4)18(29)25-15(11-27)7-6-8-23-20(21)22;3-2(4,5)1(6)7/h11-13,15-17H,6-10H2,1-5H3,(H,24,28)(H,25,29)(H,26,30)(H4,21,22,23);(H,6,7)/t15-,16-,17-;/m0./s1

InChI key

WUHGBZVQELGOMH-FRKSIBALSA-N

Description

Biochem/physiol Actions

Inhibitor of serine and cysteine proteases. Inhibits plasmin, trypsin, papain, calpain, and cathepsin B. Does not inhibit pepsin, cathepsins A and D, thrombin, or α-chymotrypsin. Effective concentration 10-100 μM. There have been numerous studies using leupeptin to protect against hearing loss caused by acoustic overstimulation or the ototoxic antibiotic gentamicin. (Loss of cochlear hair cells is believed to be mediated by calpain.)

Analysis Note

Leupeptin gives multiple peaks on HPLC because of the formation of tautomeric isomers in solution. Majority of contaminating peptide is racemized leupeptin.

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Cet article	L2884	L5793	L9783
Sigma-Aldrich L2023 Leupeptin trifluoroacetate salt	Sigma-Aldrich L2884 Leupeptine	Sigma-Aldrich L5793 Leupeptine hemisulfate salt	Sigma-Aldrich L9783 Leupeptin hydrochloride
assay ≥90% (HPLC)	assay ≥90% (HPLC)	assay ≥95% (HPLC)	assay ≥90% (HPLC)
biological source microbial	biological source microbial	biological source microbial	biological source microbial
Quality Level 200	Quality Level 300	Quality Level 200	Quality Level 200
form powder	form powder	form powder	form powder
solubility H₂O: 10 mM (Solutions are stable only a few hours. Stock solutions are stable up to 6 months at −20 °C.)	solubility H₂O: 10 mM (Solutions are stable for a week at 4 °C. Stock solutions are stable up to 6 months at −20 °C.), H₂O: 50 mg/mL	solubility H₂O: 50 mg/mL	solubility water: 50 mg/mL, clear, colorless
storage temp. −20°C	storage temp. −20°C	storage temp. −20°C	storage temp. −20°C

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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