Ugrás a tartalomra
Merck

E2011

Sigma-Aldrich

cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid

from fish oil, ≥99% (GC), liquid, 5-Lipoxygenase inhibitor

Szinonimák:

EPA, Timnodonic acid

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez


About This Item

Lineáris képlet:
CH3(CH2CH=CH)5(CH2)3CO2H
CAS-szám:
Molekulatömeg:
302.45
Beilstein:
1714433
MDL-szám:
UNSPSC kód:
12352211
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

product name

cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid, ≥99%

biológiai forrás

fish oil

Minőségi szint

Teszt

≥99%

form

liquid

törésmutató

n20/D 1.4977 (lit.)

mp

−54-−53 °C (lit.)

oldhatóság

methanol: 50 mg/mL, clear, colorless

sűrűség

0.943 g/mL at 25 °C (lit.)

tárolási hőmérséklet

−20°C

SMILES string

CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O

InChI

1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N

Géninformáció

Looking for similar products? Látogasson el ide Útmutató a termékösszehasonlításhoz

Általános leírás

Eicosapentaenoic acid is a polyunsaturated fatty acid (PUFAs) and is synthesized from linolenic acid. It is distributed in phospholipid bilayers of the cell membrane, synaptic membranes of the brain and retina. It is obtained majorly from fish oil, seaweed, phytoplankton, and camelina. Being an Omega-3 fatty acid, it shows cis-trans conformations.

Alkalmazás

cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid has been used:
  • to test pharmacologic effect on steatosis in hepatocytes
  • as an analytical standard in Raman spectra measurements to characterize human breast cancer samples
  • in lipid peroxidation assay in mouse embryonic fibroblasts and in pre-treatment of cells for cell viability studies

Biokémiai/fiziológiai hatások

Eicosapentaenoic acid (EPA) is essential for healthy living and alleviates obesity. It decreases the triglyceride levels by modulating very-low-density lipoprotein(VLDL) levels.
5-Lipoxygenase inhibitor; reduces thromboxane A2 production.

Tárolási osztály kódja

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Lobbanási pont (F)

200.1 °F - closed cup

Lobbanási pont (C)

93.4 °C - closed cup

Egyéni védőeszköz

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


Analitikai tanúsítványok (COA)

Analitikai tanúsítványok (COA) keresése a termék sarzs-/tételszámának megadásával. A sarzs- és tételszámok a termék címkéjén találhatók, a „Lot” vagy „Batch” szavak után.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Docosahexaenoic acid enhances methylmercury-induced endoplasmic reticulum stress and cell death and eicosapentaenoic acid potentially attenuates these effects in mouse embryonic fibroblasts
Takanezawa Y, et al.
Toxicology Letters, 306(15), 35-42 (2019)
Nutrition and traumatic brain injury: improving acute and subacute health outcomes in military personnel (2011)
Effect of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid on myogenesis and mitochondrial biosynthesis during murine skeletal muscle cell differentiation
Hsueh TY, et al.
Frontiers in nutrition, 5, 15-15 (2018)
A Comprehensive Review of Chemistry, Sources and Bioavailability of Omega-3 Fatty Acids
Cholewski M, et al.
Nutrients, 10(11), 1662-1662 (2018)
Che-Hsin Lee et al.
International journal of molecular sciences, 15(6), 10334-10349 (2014-06-12)
Recent studies have shown that free fatty acids are associated with chronic inflammation, which may be involved in vascular injury. The intake of eicosapentaenoic acid (EPA) can decrease cardiovascular disease risks, but the protective mechanisms of EPA on endothelial cells

Cikkek

Discover Bioactive Small Molecules for Lipid Signaling Research

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással