Ugrás a tartalomra
Merck
Összes fotó(2)

Fontos dokumentumok

View All Documentation

745537

Sigma-Aldrich

4-(Acetylamino)-2,2,6,6-tetramethyl-1-oxo-piperidinium tetrafluoroborate

97% (HPLC)

Szinonimák:

4-Acetamido-2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium tetrafluoroborate, Bobbitt′s Salt

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez
Összes fotó(2)

About This Item

Tapasztalati képlet (Hill-képlet):
C11H21BF4N2O2
CAS-szám:
219543-09-6
Molekulatömeg:
300.10
MDL-szám:
MFCD29060212
UNSPSC kód:
12352005
PubChem Substance ID:
329764990
NACRES:
NA.22
Forma:
solid
Teszt:
97% (HPLC)

Minőségi szint

100

Teszt

97% (HPLC)

Forma

solid

reakcióalkalmasság

reagent type: oxidant

mp

191-197 °C (decomposition)

funkcionális csoport

amide

tárolási hőmérséklet

2-8°C

SMILES string

F[B-](F)(F)F.CC(=O)NC1CC(C)(C)[N+](=O)C(C)(C)C1

InChI

1S/C11H20N2O2.BF4/c1-8(14)12-9-6-10(2,3)13(15)11(4,5)7-9;2-1(3,4)5/h9H,6-7H2,1-5H3;/q;-1/p+1

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

HTMHEICBCHCWAU-UHFFFAOYSA-O

Általános leírás

Bobbitt′s salt (oxoammonium salt) is a commonly used oxidizing agent in organic synthesis for the preparation of useful chemical intermediates. This reagent is highly stable to both air and moisture.

Alkalmazás

Bobbitt′s salt (4-NHAc-TEMPO+ BF4 −) can be used as a reagent in:       
  • Oxidation of alcohols to their concomitant aldehyde, ketone or carboxylic acid.      
  • Conversion of aldehydes to hexafluoroisopropyl (HFIP) esters via oxidative esterification.,·        
  • Deprotection of allyl ethers to corresponding aldehydes.
  •  Preparation of α,β-unsaturated ketones by dehydrogenation of perfluoroalkyl ketones.

Piktogramok

Exclamation mark
GHS07

Figyelmeztetés

Warning

Figyelmeztető mondatok

H315,H319,H335

Veszélyességi osztályok

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Célzott szervek

Respiratory system

Tárolási osztály kódja

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Lobbanási pont (F)

Not applicable

Lobbanási pont (C)

Not applicable

Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number
WXBF2786V
WXBD9436V
MKCS0047
MKCM1851
MKCF0035

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

COA keresése

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Tilley, L. J.;
Synthesis, 3, 326-326 (2013)
Dehydrogenation of Perfluoroalkyl Ketones by Using a Recyclable Oxoammonium Salt
Hamlin TA, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2013(18), 3658-3661 (2013)
Christopher B Kelly et al.
Organic & biomolecular chemistry, 13(14), 4255-4259 (2015-03-10)
A method to oxidatively cleave allyl ethers to their corresponding aldehydes mediated by an oxoammonium salt is described. Using a biphasic solvent system and mild heating, cleavage proceeds readily, furnishing a variety of α,β-unsaturated aldehydes and ketones.
Christopher B Kelly et al.
Organic letters, 15(9), 2222-2225 (2013-04-26)
A simple, high yielding, rapid route for the oxidative esterification of a wide range aldehydes to hexafluoroisopropyl (HFIP) esters using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1a) is reported. These esters can be readily transformed into a variety of other functional
Michael A Mercadante et al.
Nature protocols, 8(4), 666-676 (2013-03-09)
We describe the synthesis of the lesser-known stoichiometric oxidation reagent 4-acetamido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1, Bobbitt's salt), as well as of 4-acetamido-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yl)oxyl (2, AcNH-TEMPO). Several representative oxidation reactions are also presented to demonstrate the salt's oxidative capabilities. Bobbitt's salt has a range

Related Content

Bobbitt Group – Professor Product Portal

Dr. James Bobbitt has been developing the chemistry of oxoammonium salts, such as Bobbitt's Salt (Product 745537), for 30 years. He discovered the oxoaommonium chemistry by accident in 1985 and found that it had been started by a fine Russian chemist called Valery Golubev. At the University of Connecticut, he has had major collaborations with Professor Christian Bruckner, Professor William Bailey, and Professor Nicholas Leadbeater. He does most of his own experimental work, much of which has been published. Even though he is into his mid-80's, he continues to work on several chemistry projects as an Emeritus Professor at UConn.

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással