Ugrás a tartalomra
Merck
Összes fotó(1)

Fontos dokumentumok

Összes dokumentáció megtekintése

418080

Sigma-Aldrich

Pentafluorophenyl diphenylphosphinate

Szinonimák:

FDPP, Diphenylphosphinic acid pentafluorophenyl ester

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez
Összes fotó(1)

About This Item

Lineáris képlet:
(C6H5)2P(O)OC6F5
CAS-szám:
138687-69-1
Molekulatömeg:
384.24
MDL-szám:
MFCD00192380
UNSPSC kód:
12352101
PubChem Substance ID:
24866201
NACRES:
NA.22

Forma

solid

Minőségi szint

100

mp

47-50 °C (lit.)

funkcionális csoport

fluoro

SMILES string

Fc1c(F)c(F)c(OP(=O)(c2ccccc2)c3ccccc3)c(F)c1F

InChI

1S/C18H10F5O2P/c19-13-14(20)16(22)18(17(23)15(13)21)25-26(24,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

OOWSDKUFKGVADH-UHFFFAOYSA-N

Általános leírás

Pentafluorophenyl diphenylphosphinate (FDPP) is a reagent, used as a coupling agent in the amide bond forming reactions without racemization. It can also be employed in the synthesis of dipeptides with high yields and good optical purity. FDPP can be prepared from diphenylphosphinic chloride and pentafluorophenol in the presence of imidazole.

Alkalmazás

Catalyst involved in coupling and macrocyclization

Reagent used in:
  • Fmoc solid-phase synthesis
  • Synthesis of phorboxazoles, furan-based cyclic homoligopeptides, and ziziphine N
FDPP can be used as a coupling reagent in the:
  • Synthesis of peptides by solid-phase and solution-phase reactions.
  • Preparation of macrocyclic peptide cyclotheonamide B as a thrombin inhibitor.
  • Cyclooligomerization of N-methylated-L-valine thiazole amino acid to obtain its cyclic tetramers.
  • Macrocyclization of an intermediate for the total synthesis of ziziphine N , and for the macrolactamization of precursor in synthesizing cryptophycin D.

Tárolási osztály kódja

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Lobbanási pont (F)

Not applicable

Lobbanási pont (C)

Not applicable

Egyéni védőeszköz

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number
MKCS8105
MKCD1296
MKCC3889
MKBW7753V
MKBW9437V

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

COA keresése

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Pentafluorophenyl diphenylphosphinate a new efficient coupling reagent in peptide chemistry.
Chen S and Xu J
Tetrahedron Letters, 32(46), 6711-6714 (1991)
Synthesis of novel N-methylated thiazole-based cyclic octa-and dodecapeptides.
Dudin L, et al.
Tetrahedron, 61(5), 1257-1267 (2005)
Gang He et al.
Organic letters, 9(7), 1367-1369 (2007-03-10)
[structure: see text]. A highly convergent protocol to cyclopeptide alkaloids, as demonstrated by the first total synthesis of antiplasmodial agent ziziphine N, is developed. The key elements include construction of its aryl ether unit via Mitsunobu reaction, installation of its
Highly convergent route to cyclopeptide alkaloids. Total synthesis of ziziphine N.
He G, et al.
Organic Letters, 9(7), 1367-1369 (2007)
Pentafluorophenyl Diphenylphosphinate (FDPP)
Leonard MS, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 1-8 (2001)
View All Related Papers

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással