I5879

3-Isobutyl-1-methylxanthin

≥99% (HPLC), powder

• Synonym(e): 1-Methyl-3-isobutylxanthin, 3,7-Dihydro-1-methyl-3-(2-methylpropyl)-1H-purin-2,6-dion, 3-Isobutyl-1-methyl-2,6(1H,3H)-purindion, IBMX
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₁₄N₄O₂
• CAS-Nummer: 28822-58-4
• Molekulargewicht: 222.24
• Beilstein: 247859
• EG-Nummer: 249-259-3
• MDL-Nummer: MFCD00005584
• UNSPSC-Code: 12352202
• PubChem Substanz-ID: 24277680
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Assay: ≥99% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: white to off-white
• mp (Schmelzpunkt): 200-201 °C (lit.)
• Löslichkeit: DMSO: 1 M (with gentle warming); ethanol: 10 mg/mL
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CC(C)CN1C(=O)N(C)C(=O)c2[nH]cnc12
• InChI: 1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)
• InChIKey: APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: human ... PRKAR1A(5573) , PRKAR1AP(5574) , PRKAR1B(5575) , PRKAR2A(5576) , PRKAR2B(5577) ; rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

3-Isobutyl-1-methylxanthin/IBMX ist ein nicht selektiver, unspezifischer Inhibitor der cAMP- und cGMP-Phosphordiesterasen. IBMX dient der Auslösung von Melanogenese und kann daher als Positivkontrolle in der Melanogenese-Forschung eingesetzt werden. In der Oozytenforschung hilft IBMX bei der Aufrechterhaltung der Keimbläschen-Blockierung von Prophase-I-Oozyten.

Anwendung

3-Isobutyl-1-methylxanthin wird wie folgt eingesetzt:

• zur Differenzierung von mesenchymalen Stammzellen (MSC)
• als Kulturmedienzusatz zur Auslösung adipogener Differenzierung
• als ein Zusatz in Krebs-Ringer-Pufferlösung mit HEPES (KRBH) zur Auslösung glucosestimulierter Insulinsekretion (GSIS)
• zur Charakterisierung von aus Fettgewebe gewonnenen mesenchymalen Stammzellen
• für cyclische Adenosinmonophosphat(cAMP)-Assays
• zur Phosphodiesterase(PDE)-Hemmung

Biochem./physiol. Wirkung

Die Steigerung des cAMP-Grades als Folge der Phosphodiesterase-Hemmung durch IBMX aktiviert PKA, was zu verminderter Proliferation, verstärkter Differenzierung und der Induktion der Apoptose führt. IBMX hemmt die Phenylephrin-induzierte Freisetzung von 5-Hydroxytryptamin aus neuroendokrinen Epithelzellen der Atemschleimhäute (IC₅₀: 1,3 μM). IBMX dient zudem als Adenosinrezeptorantagonist. Es hat sich gezeigt, dass IBMX die Ionenkanäle in neuromuskulären Verbindungen, GH3-Zellen und glatten Gefäßmuskelzellen hemmt. IBMX stimuliert die Calciumfreisetzung aus intrazellulären Speichern in sensorischen Neuronen.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves