I7018

3-Isobutyl-1-methylxanthin

≥99%, Phosphodiesterase inhibitor

• Synonym(e): 1-Methyl-3-isobutylxanthin, 3,7-Dihydro-1-methyl-3-(2-methylpropyl)-1H-purin-2,6-dion, 3-Isobutyl-1-methyl-2,6(1H,3H)-purindion, IBMX
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₁₄N₄O₂
• CAS-Nummer: 28822-58-4
• Molekulargewicht: 222.24
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24896107
• UNSPSC Code: 12352202
• EC Number: 249-259-3
• MDL number: MFCD00005584
• Beilstein/REAXYS Number: 247859

Eigenschaften

• Produktname: 3-Isobutyl-1-methylxanthin, BioUltra, ≥99%
• product line: BioUltra
• Quality Segment: 200
• assay: ≥99%
• impurities: <0.005% Phosphorus (P)
• ign. residue: <0.1%
• mp: 200-201 °C (lit.)
• solubility: DMSO: soluble 1 M (with gentle warming)
• anion traces: sulfate (SO₄^2-): <0.05%
• cation traces: Al: <0.0005%, Ca: <0.005%, Cu: <0.0005%, Fe: <0.005%, K: <0.05%, Mg: <0.005%, NH₄⁺: <0.05%, Na: <0.005%, Pb: <0.001%, Zn: <0.0005%
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC(C)CN1C(=O)N(C)C(=O)c2[nH]cnc12
• InChI: 1S/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)
• InChI key: APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYSA-N
• Gene Information: rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369)

Beschreibung

Application

3-Isobutyl-1-Methylxanthin, ein Inhibitor der Adenosin-3′,5′-cyclischen Monophosphat-Phosphodiesterase (cAMP PDE), wurde verwendet:

• für die adipogene Differenzierung
• in Gewebekultur
• 3T3-L1-Präadipozyten-Differenzierung (

Biochem/physiol Actions

Die Steigerung des cAMP-Grades als Folge der Phosphodiesterase-Hemmung durch IBMX aktiviert PKA, was zu verminderter Proliferation, verstärkter Differenzierung und der Induktion der Apoptose führt. IBMX hemmt die Phenylephrin-induzierte Freisetzung von 5-Hydroxytryptamin aus neuroendokrinen Epithelzellen der Atemschleimhäute (IC50: 1,3 μM). IBMX dient zudem als Adenosinrezeptorantagonist. Es hat sich gezeigt, dass IBMX die Ionenkanäle in neuromuskulären Verbindungen, GH3-Zellen und glatten Gefäßmuskelzellen hemmt. IBMX stimuliert die Calciumfreisetzung aus intrazellulären Speichern in sensorischen Neuronen.

Die Steigerung des cAMP-Grades als Folge der Phosphodiesterase-Hemmung durch IBMX aktiviert PKA, was zu verminderter Proliferation, verstärkter Differenzierung und der Induktion der Apoptose führt. IBMX hemmt die Phenylephrin-induzierte Freisetzung von 5-Hydroxytryptamin aus neuroendokrinen Epithelzellen der Atemschleimhäute (IC₅₀: 1,3 μM). IBMX dient zudem als Adenosinrezeptorantagonist. Es hat sich gezeigt, dass IBMX die Ionenkanäle in neuromuskulären Verbindungen, GH3-Zellen und glatten Gefäßmuskelzellen hemmt. IBMX stimuliert die Calciumfreisetzung aus intrazellulären Speichern in sensorischen Neuronen.

Features and Benefits

• Test auf Spurenelemente durch ICP
• ICP-Test auf Spuren von Schwefel (als Sulfat) und Phosphor (als Phosphat)
• Ionenchromatographischer Test auf Spuren von Ammonium

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves