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Merck

D1756

Dexamethason

≥98% (HPLC), powder, NOS induction inhibitor

Dexamethasone

Synonym(e):

(11β,16α)-9-Fluor-11,17,21-trihydroxy-16-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion, 9α-Fluor-16α-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadien-3,20-dion, 9α-Fluor-16α-methylprednisolon, Prednisolon F

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C22H29FO5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
392.46
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
51422306
EC Number:
200-003-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2066651
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:

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Produktname

Dexamethason, ≥98% (HPLC), powder

InChI key

UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N

InChI

1S/C22H29FO5/c1-12-8-16-15-5-4-13-9-14(25)6-7-19(13,2)21(15,23)17(26)10-20(16,3)22(12,28)18(27)11-24/h6-7,9,12,15-17,24,26,28H,4-5,8,10-11H2,1-3H3/t12-,15+,16+,17+,19+,20+,21+,22+/m1/s1

SMILES string

C[C@@H]1C[C@H]2[C@@H]3CCC4=CC(=O)C=C[C@]4(C)[C@@]3(F)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@]1(O)C(=O)CO

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

off-white

Quality Level

mp

262-264 °C (lit.)

solubility

methanol: 25 mg/mL

originator

Merck & Co., Inc., Kenilworth, NJ, U.S.

storage temp.

2-8°C

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D9184D490231375
assay

≥98% (HPLC)

assay

97.0-102.0%

assay

≥97%

assay

99.6%

form

powder

form

solid

form

powder

form

solid

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

-

solubility

methanol: 25 mg/mL

solubility

-

solubility

methanol: 25 mg/mL

solubility

water: soluble 10mg/100 ml at 25 °C, acetone: very slightly soluble, alcohol: very slightly soluble, chloroform: slightly soluble, diethyl ether: very slightly soluble, dioxane: very slightly soluble, methanol: very slightly soluble

originator

Merck & Co., Inc., Kenilworth, NJ, U.S.

originator

-

originator

-

originator

-

General description

Dexamethason ist ein potentes Glukokortikoid mit minimaler bis keiner mineralokortikoidalen Aktivität. Dexamethason wirkt sich pleiotrop auf verschiedene Signalwege aus. Zu seinen Funktionen gehören die Hemmung der Neutrophilenmigration und die Reduzierung der Proliferation von Lymphozytenkolonien. Forschungsergebnisse zeigen, dass Dexamethason ein Höhenlungenödem verhindern kann, indem der Pulmonalarteriendruck gesenkt wird.

Application

Dexamethason wurde verwendet:
  • in Kulturmedien, um die Differenzierung von aus Fettgewebe gewonnenen Stammzellen in osteogenes Gewebe zu induzieren[1]
  • als Komponente von Adipozyten-Differenzierungsmedium[2]
  • zur In-vitro-Stimulation der primären normalen menschlichen Epithelzellen (NHBE) und der glatten Atemwegsmuskulatur (ASM)[3]

Biochem/physiol Actions

Dexamethason ist bekannt für seine Wirksamkeit gegen rezidivierende multiple Myelome.[4] Es reduziert Entzündungen, bei denen Komplikationen in der Zerebrospinalflüssigkeit und im zentralen Nervensystem (ZNS) auftreten können, wie etwa der Verlust des Gehörs.[5]
Glucocorticoid entzündungshemmendes Mittel
Glucocorticoid entzündungshemmendes Mittel. Reguliert T-Zell-Überleben, Wachstum und Differenzierung. Hemmt die Induktion von Stickstoffmonoxid-Synthase.

Features and Benefits

Diese Verbindung wurde von Merck & Co., Inc., Kenilworth, NJ, USA, entwickelt.. Um weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.
Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Nuclear Receptors (Steroids) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Andere Seiten dieses Handbuchs finden Sie hier.

Packaging

Bodenlose Glasflasche. Der Inhalt befindet sich innerhalb des eingeschmolzenen Einsatzes.

Preparation Note

Dexamethason ist löslich in DMSO (25 mg/ml), Chloroform oder Ethanol.
Verdünnen Sie 1 mg/mL Stammlösung 1:50 mit sterilen Medien und lagern Sie die Lösung gefroren in Arbeitsaliquoten, um wiederholtes Einfrieren und Auftauen zu vermeiden.

pictograms

Health hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Repr. 1B

Lagerklasse

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Increased expression of ADAM33 and ADAM8 with disease progression in asthma
Foley SC, et al.
The Journal of Allergy and Clinical Immunology, 119(4), 863-871 (2007)
Dexamethasone induction of a heat stress response
Guerrero JA, et al.
Methods in Enzymology (2011)
Dexamethasone in adults with bacterial meningitis
De Gans J and Van de BD
The New England Journal of Medicine, 347(20), 1549-1556 (2002)
Canine adipose-derived-mesenchymal stem cells do not lose stem features after a long-term cryopreservation
Martinello T, et al.
Research in Veterinary Science, 91(1), 18-24 (2011)
Yanan Wu et al.
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Many studies about fabricating organic-inorganic composite materials have been carried out in order to mimic the natural structure of bone. Pearl, which has a special block-and-mortar hierarchical structure, is a superior bone repair material with high osteogenic activity, but it

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Bioactive small molecules for immune system signaling target identification/validation and antibiotics, antivirals, and antifungals offered.

Questions

1–8 of 8 Questions  
  1. is it ok to store the powder at room temperature?

    1 answer
    1. The recommended long-term storage temperature for this product is at 2 - 8 °C. However, this product ships at ambient temperature and is stable for short periods without refrigeration.

      Helpful?

  2. We plan dissolve it in DMSO and use for experiment (Inject to Mice via IM way), so Which is the appropriate concentration of DMSO? 

    1 answer
    1. Dexamethasone is soluble in 100% DMSO at a concentration of 25 mg/mL.

      Helpful?

  3. Is it okay to freeze and store the solution mixed with a vehicle such as 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin for a long time, and melt and freeze repeatedly?

    1 answer
    1. Solutions prepared in 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin may be stored in aliquots at -20ºC. Avoid repeated freeze/thaw cycles. Note that product D2915 is a prepared powder mixture of Dexamethason and 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin. This product is soluble at 25 mg/ml in water. Please see the link below to review additional water-soluble product options:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/218/859/e8014inf.pdf

      Please see the following link to review (2-Hydroxypropyl)-β-cyclodextrin product options:
      https://www.sigmaaldrich.com/substance/2hydroxypropylbcyclodextrin12345128446355

      Helpful?

  4. Please can someone confirm if this is also soluble in DMSO? I have seen other people dissolve dexamethasone like this, but with a different brand

    1 answer
    1. Dexamethasone is soluble in DMSO (25 mg/ml), chloroform or Ethanol.

      Helpful?

  5. What is Product D1756, Dexamethasone, soluble in?

    1 answer
    1. Dexamethasone is practically insoluble in water. It is soluble in ethanol, methanol, acetone, dioxane, and slightly soluble in chloroform. Sigma routinely tests the solubility at 50 mg/mL in ethanol with heat, yielding a clear, colorless to faint yellow solution. However, dexamethasone will precipitate out of solution as the temperature returns to room temperature. At 25 mg/mL in methanol or ethanol, a clear colorless solution is obtained without heating.  The solubility of dexamethasone in DMSO is 606 mg/mL at 25°C.

      Helpful?

  6. Is Product D1756, Dexamethasone, suitable for cell culture?

    1 answer
    1. This product has not been tested for cell culture. Please consider either Product No. D8893 or D4902, both of which are cell culture tested.

      Helpful?

  7. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  8. What is the solution stability of Product D1756, Dexamethasone?

    1 answer
    1. Aqueous solutions of dexamethasone are stable for at least 30 days at 4°C. A stock solution at a concentration of 1mg/mL in absolute ethanol can be diluted 1:50 with sterile media and stored frozen as working aliquots.

      Helpful?

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