R2408

Rosiglitazon

≥98% (HPLC), powder, PPARγ agonist

• Synonym(e): Rosiglitazon, 5-[[4-[2-(Methyl-2-pyridinamino)ethoxy]phenyl]methyl]-2,4-thiazolidindion
• Lineare Formel: C₁₈H₁₉N₃O₃S
• CAS-Nummer: 122320-73-4
• Molekulargewicht: 357.43
• UNSPSC Code: 12352200
• PubChem Substance ID: 329824017
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00871760
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: powder

Eigenschaften

• Produktname: Rosiglitazon,
• assay: ≥98% (HPLC)
• Quality Segment: 100
• form: powder
• solubility: DMSO: ≥10 mg/mL
• originator: GlaxoSmithKline
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CN(CCOc1ccc(CC2SC(=O)NC2=O)cc1)c3ccccn3
• InChI: 1S/C18H19N3O3S/c1-21(16-4-2-3-9-19-16)10-11-24-14-7-5-13(6-8-14)12-15-17(22)20-18(23)25-15/h2-9,15H,10-12H2,1H3,(H,20,22,23)
• InChI key: YASAKCUCGLMORW-UHFFFAOYSA-N
• Gene Information: human ... PPARG(5468)

Beschreibung

General description

Rosiglitazon ist ein Mitglied der Familie der Thiazolidindione. Es senkt den Blutzuckerspiegel effektiv, indem es die Reaktion der Zielzellen auf Insulin verstärkt, ohne eine erhöhte Stimulation und Freisetzung von Insulin durch die Betazellen der Bauchspeicheldrüse zu verursachen. Rosiglitazon funktioniert durch die Aktivierung des nuklearen Peroxisom-Proliferator-aktivierten (PPAR) Rezeptor gamma, der eine Schlüsselrolle bei der Regulierung von Adipogenese, Glukosestoffwechsel und genetischen Netzwerken spielt. Es ist ein hochwirksames Thiazolidindion mit einer Bindungsaffinität für PPAR-gamma, die 30-mal höher ist als die von Pioglitazon. Darüber hinaus erhöht es die insulinstimulierte IRS-1/2 in der Skelettmuskulatur und im Fettgewebe, was zur Expression des GLUT4-Glukosentransporters führt.

Application

Rosiglitazon wurde in folgenden Anwendungen eingesetzt:

• Medienbestandteil für die Adipozytendifferenzierung
• Zellproliferationsassay in humanen Kolonkarzinomzelllinien
• Expression des Bcl-2-ähnlichen Proteins 13 (Bcl2l13) in Adipozyten
• als Ligand des Peroxisomenproliferator-aktivierten Rezeptors gamma (PPARγ)

Biochem/physiol Actions

Rosiglitazon ist ein starker Agonist für PPARγ mit einer EC50 von 43 nM für den menschlichen Rezeptor. Es ist ein Antidiabetikum, das als Insulin-Sensitizer wirkt, indem es an die PPARγ-Rezeptoren in Fettzellen bindet. Dadurch werden die Zellen reaktionsfähiger gegenüber Insulin.

Starker Agonist für PPARγ mit einer EC50 von 43 nM für den menschlichen Rezeptor.

Features and Benefits

Diese Verbindung wurde von GlaxoSmithKline entwickelt. Um weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Dieser Wirkstoff ist auf den Seiten AMPKs und Nuclear Receptors (Steroids) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Um andere Seiten dieses Handbuchs anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Dieser Wirkstoff ist ein wichtiges Produkt für Forschungsarbeiten zur ADME-Toxikologie und Genregulierung. Entdecken Sie weitere ADME-Toxikologie- und Genregulierungs-Produkte Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral