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A4665

Alamethicin aus Trichoderma viride

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

Antibiotikum U-22324

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Über diesen Artikel

CAS-Nummer:
UNSPSC Code:
12352209
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
5213858

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Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

mode of action

cell membrane | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC(C)C[C@H](NC(=O)CNC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C(C)(C)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)=O)C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)NC(C)(C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CO)Cc3ccccc3

InChI

1S/C92H150N22O25/c1-47(2)43-58(72(127)108-92(24,25)84(139)113-41-29-33-59(113)73(128)103-65(48(3)4)75(130)111-90(20,21)82(137)112-89(18,19)80(135)102-56(37-40-64(120)121)70(125)101-55(35-38-61(93)117)69(124)98-54(46-115)44-53-31-27-26-28-32-53)99-63(119)45-95-77(132)85(10,11)110-76(131)66(49(5)6)104-81(136)88(16,17)107-71(126)57(36-39-62(94)118)100-67(122)50(7)96-78(133)86(12,13)106-68(123)51(8)97-79(134)87(14,15)109-74(129)60-34-30-42-114(60)83(138)91(22,23)105-52(9)116/h26-28,31-32,47-51,54-60,65-66,115H,29-30,33-46H2,1-25H3,(H2,93,117)(H2,94,118)(H,95,132)(H,96,133)(H,97,134)(H,98,124)(H,99,119)(H,100,122)(H,101,125)(H,102,135)(H,103,128)(H,104,136)(H,105,116)(H,106,123)(H,107,126)(H,108,127)(H,109,129)(H,110,131)(H,111,130)(H,112,137)(H,120,121)/t50-,51-,54+,55-,56-,57-,58-,59-,60-,65-,66-/m0/s1

InChI key

LGHSQOCGTJHDIL-SLKIUSOBSA-N

General description

Alamethicin ist ein Antibiotikum und ein zytolytisches Peptid, das eine amphipathische α-Helixstruktur in biologischen Membranen bilden kann.[1] Es ist ein lineares Peptaibol, das aus 20 Aminosäureresten besteht. Es gehört zu der Klasse der nicht ribosomalen Peptide (NRP) und ist mit Alpha-Amino-Isobuttersäure geladen.[2]

Application

Alamethicin aus Trichoderma viride wird wie folgt verwendet:
  • zur Untersuchung der Wirkung der Glutamattransporter auf das Na+/K+-ATPase-abhängige extrazelluläre K+, das während der neuronalen Aktivität transient ist[3]
  • zur Untersuchung der Bildung von Anionen-permeablen Kanälen in planaren Lipiddoppelschichten durch Magainin I, gewonnen aus der Haut von Xenopus[1]
  • zur Untersuchung der Permeabilität des apikalen Meristems und der Epidermis von Wurzeln und zellulaseinduzierter Resistenz gegenüber Alamethicin bei Arabidopsis thaliana[2]
  • zur Untersuchung der zytotoxischen Wirkungen der Okadasäure von Algentoxinen und Mykotoxinen auf die menschlichen Darm-(HT-29) und Neuroblastom(SH-SY5Y)-Zelllinien[4]
  • zur Analyse der strukturellen Variationen und biologischen Aktivität von aus der Longibrachiatum-Klade der Gattung der filamentösen Pilze Trichoderma gewonnenen Peptaibolen.[5]

Biochem/physiol Actions

Alamethicin löst Resistenz in Pflanzen aus und schädigt sie durch Läsionen und schnelles Absterben, was auf die Spaltung mit ribosomaler Ribonukleinsäure (rRNA) zurückzuführen ist. Es kann die Permeabilität des apikalen Meristems und der Epidermis von A. thaliana-Wurzeln verursachen. Alamethicin führt bei Bryonia dioica zu einer durch Jasmonate induzierten Rankenwindung.[5]

Analysis Note

Mischung von Alamethicin-Homologen

Other Notes

Ac-2-MeAla-L-Pro-2-MeAla-L-Ala-2-MeAla-L-Ala-L-Glu(NH2)-2-MeAla-L-Val-2-MeAla-Gly-L-Leu-2-MeAla-L-Pro-L-Val-2-MeAla-2-MeAla-L-Glu-L-Glu(NH2)-Phenylalaninol

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Gram-positive bacteria

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antibiotic activity spectrum

fungi, yeast

antibiotic activity spectrum

fungi, yeast

mode of action

cell membrane | interferes

mode of action

cell membrane | interferes

mode of action

cell membrane | interferes

mode of action

cell membrane | interferes

Quality Level

300

Quality Level

200

Quality Level

300

Quality Level

300

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

~80% (HPLC)

assay

~80% (HPLC)

form

powder

form

DMSO solution

form

powder

form

solid

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C


pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklasse

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges



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