Ciklodextrinek

Vicki Caligur

Sok anyagcsere szempontjából fontos vegyület, például a lipidben oldódó vitaminok és hormonok nagyon alacsony oldhatósággal rendelkeznek vizes oldatokban. Különböző technikákat alkalmaztak e vegyületek szolubilizálására szövettenyészetben, sejtkultúrában vagy más vizes alkalmazásokban. Az egyik gyakran alkalmazott megközelítés a ciklodextrin, mint "hordozó" molekula használata e vegyületek oldódásának megkönnyítésére.

A β-ciklodextrin, α-ciklodextrin és γ-ciklodextrin szerkezeti ábrázolása. A ciklodextrinek ciklikus oligoszacharidok, amelyek 7, 6, illetve 8 glükopiranóz egységből állnak.

A természetes ciklodextrinek oldhatósága nagyon rossz, és ez kezdetben megakadályozta, hogy a ciklodextrinek hatékony komplexképző szerekké váljanak. Az 1960-as évek végén felfedezték, hogy a 2-, 3- és 6-hidroxil helyeken végzett kémiai helyettesítések nagymértékben növelik az oldhatóságot. A kémiai szubsztitúció mértéke és a szubsztitúcióhoz használt csoportok jellege határozza meg a ciklodextrin végső maximális koncentrációját vizes közegben. A legtöbb kémiailag módosított ciklodextrin képes 50%-os (w/v) koncentrációt elérni vízben.

Az üreg mérete a fő meghatározó tényező, hogy melyik ciklodextrint használjuk a komplexképzésben. A ciklodextrinek jó beépülésének eléréséhez kritikus fontosságú az "illeszkedés". Az α-ciklodextrinek kis üregekkel rendelkeznek, amelyek nem képesek sok molekula befogadására. A γ-ciklodextrinek sokkal nagyobb üregekkel rendelkeznek, mint sok beépítendő molekula, és a ciklodextrinek hidrofób töltései nem tudnak hatékonyan kölcsönhatásba lépni a komplexképződés elősegítése érdekében. A β-ciklodextrinek üregátmérője a hormonok, vitaminok és más, a szövet- és sejttenyésztési alkalmazásokban gyakran használt vegyületek számára a legmegfelelőbb méretűnek bizonyult. Ezért a β-ciklodextrint leggyakrabban komplexképző anyagként használják.

A hidrofób molekulák a víz kiszorításával épülnek be a ciklodextrinek üregébe. Ezt a reakciót a molekula víz általi taszítása kedvez. Ezáltal a ciklodextrinbe záródik a kívánt molekula, és a molekula vízben oldhatóvá válik. Amikor a vízben oldódó komplexet sokkal nagyobb térfogatú vizes oldószerben hígítjuk, a folyamat megfordul, és ezáltal a kívánt molekula felszabadul az oldatba.

Vízben oldódó komplexek termékcsaládunkban ciklodextrinek és a szövet- és sejttenyésztési alkalmazásokban gyakran használt biokémiai anyagok oldható ciklodextrin-komplexei találhatók.

Ciklodextrinek

Termék neve	Formula	Mol Wt.	Mérés (%)	Alkalmazás	Olaszthatóság	Cat. No.
α-ciklodextrin	C36H60O30	972.84	≥98	-	H2O 50 mg/ml		C4642	C4642
α-ciklodextrin	C36H60O30	972.84	≥98	sejtkultúrán tesztelt	H2O 50 mg/ml	C4680
β-Ciklodextrin		C42H70O35	1134.98	≥98	-	1 M NH4OH 50 mg/ml		C4767
β-Ciklodextrin	C42H70O35	1134.98	≥98	sejtkultúrán tesztelt	1 M NaOH 50 mg/ml	C4805
γ-Ciklodextrin	C48H80O40	1297.12	≥99	-	1 M NH4OH 50 mg/ml		C4892
γ-ciklodextrin	C<<48H80O40	1297.12	≥98	sejtkultúrán tesztelt	1 M NaOH 25 mg/ml, lehet tiszta vagy enyhén zavaros	C4930
(2-Hidroxipropil)-β-ciklodextrin	-	-	-	-	H2O 45 % (w/v)	H107
(2-Hidroxipropil)-β-ciklodextrin		-	-	-	-	tesztelt sejtkultúra	H2O 100 mg/ml	C0926
(2-Hidroxipropil)-β-ciklodextrin 45 % (w/v) H2O-ban	(C6H<<9O5)7 - (C3H7O)4.5	1393.82	-	-	-	H5784
(2-Hidroxipropil)-γ-ciklodextrin	-	-	-	-	-	H2O 450 mg/ml		H125
Metil-β-ciklodextrin jelölés mértéke 1.5 - 2.1 metil per 1 mol	-	-	-	-	sejtkultúrában tesztelték	H	H2O 50 mg/ml	C4555