21750

Capsaicin

from Capsicum sp., ≥50% (HPLC)

• Szinonimák: 8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide
• Lineáris képlet: (CH₃)₂CHCH=CH(CH₂)₄CONHCH₂C₆H₃-4-(OH)-3-(OCH₃)
• CAS-szám: 404-86-4
• Molekulatömeg: 305.41
• Beilstein: 2816484
• EC-szám: 206-969-8
• MDL-szám: MFCD00017259
• UNSPSC kód: 12352200
• PubChem Substance ID: 57647941
• NACRES: NA.25

Tulajdonságok

• biológiai forrás: Capsicum sp.
• Minőségi szint: 100
• Forma: powder
• koncentráció: ≥50% (HPLC)
• szennyeződések: ~35% dihydrocapsaicin
• mp: 62-65 °C (lit.); 62-66 °C
• oldhatóság: H₂O: insoluble
• alkalmazás(ok): metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• tárolási hőmérséklet: 2-8°C
• SMILES string: COc1cc(CNC(=O)CCCC\C=C\C(C)C)ccc1O
• InChI: 1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+
• Nemzetközi kémiai azonosító kulcs: YKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N
• Géninformáció: human ... CYP1A2(1544) , TRPV1(7442) ; rat ... Trpv1(83810) , Trpv4(66026)

Leírás

Általános leírás

Capsaicin occurs as the active ingredient of hot/red pepper and was first obtained by Thresh in 1846. It is a lipophilic vanilloid compound responsible for the acrid taste of hot peppers.

Alkalmazás

Capsaicin has been used in the development and pharmaceutical production of a gastrointestinal mucosal protective drug.

Biokémiai/fiziológiai hatások

Capsaicin shows its activity by binding to vanilloid receptors and eliciting a nociceptive response. It shows an analgesic effect in neuropathic and musculoskeletal disorders. Capsaicin is also used in the management of bladder detrusor hyperreflexia.

Prototype vanilloid receptor agonist. Neurotoxin; activates sensory neurons that give rise to unmyelinated C-fibers, many of which contain substance P. Topical application desensitizes the sensory nerve endings giving a paradoxical antinociceptive effect; systemic administration can be neurotoxic to capsaicin-sensitive cells, especially in newborn animals. Active component of chili peppers.

Biztonsági adatok

• Piktogramok: GHS06,GHS08,GHS05
• Figyelmeztetés: Danger
• Figyelmeztető mondatok: H300,H315,H317,H318,H334,H335
• Óvintézkedésre vonatkozó mondatok: P261 - P264 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Veszélyességi osztályok: Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• Célzott szervek: Respiratory system
• Tárolási osztály kódja: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Lobbanási pont (F): 235.4 °F - closed cup
• Lobbanási pont (C): 113 °C - closed cup
• Egyéni védőeszköz: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges