553400

Radicicol, Diheterospora chlamydosporia

• Szinonimák: Radicicol, Diheterospora chlamydosporia
• Tapasztalati képlet (Hill-képlet): C₁₈H₁₇ClO₆
• CAS-szám: 12772-57-5
• Molekulatömeg: 364.78
• MDL-szám: MFCD06795865
• UNSPSC kód: 51111800
• NACRES: NA.77

Tulajdonságok

• leírás: Merck USA index - 14, 6253
• Minőségi szint: 100
• Teszt: ≥98% (HPLC)
• Forma: solid
• hatékonyság: 0.27 nM IC₅₀
• gyártó/kereskedő neve: Calbiochem^®
• tárolási körülmény: OK to freeze; protect from light
• szín: white
• oldhatóság: DMSO: 10 mg/mL; methanol: soluble
• kiszállítva: ambient
• tárolási hőmérséklet: 2-8°C
• SMILES string: Clc1c2c(c(cc1O)O)C(=O)OC(CC3OC3\C=C\C=C\C(=O)C2)C
• InChI: 1S/C18H17ClO6/c1-9-6-15-14(25-15)5-3-2-4-10(20)7-11-16(18(23)24-9)12(21)8-13(22)17(11)19/h2-5,8-9,14-15,21-22H,6-7H2,1H3/b4-2+,5-3+
• Nemzetközi kémiai azonosító kulcs: WYZWZEOGROVVHK-ZUVMSYQZSA-N

Leírás

Általános leírás

A cell-permeable, ATP-site binding, and irreversible antifungal macrocyclic lactone antibiotic that acts as a protein tyrosine kinase inhibitor. Inhibits p60^v-src kinase activity (IC₅₀ = 0.27 µM). Inhibits the expression of COX-2 (IC₅₀ = 27 nM) without affecting COX-1 expression in LPS-stimulated macrophages. Disrupts k-Ras-activated signaling pathway by selectively depleting Raf kinase. Inhibits tyrosine phosphorylation of p53/56^lyn in LPS-stimulated macrophages. Suppresses NIH 3T3 cell transformation by diverse oncogenes, such as src, ras and mos, at least in part by blocking the key signal transduction intermediates, such as MAP kinase and GAP-associated p62. Also exhibits anti-angiogenic activity in vivo. Inhibits Wnt-5A expression in dermal papilla cells (IC₅₀ = 190 nM).

Biokémiai/fiziológiai hatások

Primary Target
p60^v-src kinase activity

Secondary Target
COX-2 (IC₅₀ = 27 nM)

Kiszerelés

Packaged under inert gas

Figyelmeztetés

Toxicity: Harmful (C)

Egyéb megjegyzések

Shinonaga, H., et al. 2009. Bioorg. Med. Chem.17, In press.
Soga, S., et al. 1998. J. Biol. Chem. 273, 822.
Chanmugam, P., et al. 1995. J. Biol. Chem. 270, 5418.
Shimada, Y., et al. 1995. J. Antibiot. 48, 824.
Zhao, J.F., et al. 1995. Oncogene 11, 161.
Oikawa, T., et al. 1993. Eur. J. Pharmacol. 241, 221.
Kwon, H.J., et al. 1992. Cancer Res. 52, 6926.

Jogi információk

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Biztonsági adatok

• Piktogramok: GHS06
• Figyelmeztetés: Danger
• Figyelmeztető mondatok: H301
• Óvintézkedésre vonatkozó mondatok: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Veszélyességi osztályok: Acute Tox. 3 Oral
• Tárolási osztály kódja: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Lobbanási pont (F): Not applicable
• Lobbanási pont (C): Not applicable