Ugrás a tartalomra
Merck

597988

Sigma-Aldrich

Cyclopropylboronic acid

Szinonimák:

Cyclopropaneboronic acid

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez


About This Item

Tapasztalati képlet (Hill-képlet):
C3H7BO2
CAS-szám:
Molekulatömeg:
85.90
MDL-szám:
UNSPSC kód:
12352103
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

form

solid

Minőségi szint

mp

90-95 °C (lit.)

tárolási hőmérséklet

−20°C

SMILES string

OB(O)C1CC1

InChI

1S/C3H7BO2/c5-4(6)3-1-2-3/h3,5-6H,1-2H2

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

WLVKDFJTYKELLQ-UHFFFAOYSA-N

Looking for similar products? Látogasson el ide Útmutató a termékösszehasonlításhoz

Alkalmazás

Boronic acid component in a study of carbon-hydrogen bond alkylation in the presence of Pd(II), Ag(I) and benzoquinone.
Cu-mediated N-cyclopropanation
Reagent used for
  • Microwave-assisted copper(II)-catalyzed N-cyclopropylation
  • Nickel- and copper-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reaction of arenes
  • Palladacycle-catalyzed Suzuki-cross coupling of aryl halides with cyclopropylboronic acid
  • Palladium(0)-catalyzed cyclopropane C-H bond functionalization
  • Palladium-catalyzed decarboxylative coupling
  • Palladium-catalyzed ligand-directed oxidative functionalization of cyclopropanes
  • Palladium-catalyzed Suzuki coupling reaction

Reagent used in Preparation of
  • Diaryl ketones by arylation of arylboronic acids with aromatic aldehydes catalyzed by Cu(OTf)2 and Xantphos
  • Aminothiazolylpyrrolidine-based tartrate diamides as TACE inhibitors to treat inflammatory disorders and cancer

Egyéb megjegyzések

Contains varying amounts of anhydride
May contain 3-5% cyclopropanol
May contain 5-10% boric acid

Piktogramok

Health hazard

Figyelmeztetés

Danger

Figyelmeztető mondatok

Óvintézkedésre vonatkozó mondatok

Veszélyességi osztályok

Repr. 1B

Tárolási osztály kódja

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Lobbanási pont (F)

Not applicable

Lobbanási pont (C)

Not applicable


Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Sébastien Bénard et al.
The Journal of organic chemistry, 73(16), 6441-6444 (2008-07-10)
Reaction of azoles, amides, and sulfonamides in dichloroethane with readily available cyclopropylboronic acid in the presence of copper acetate and sodium carbonate afforded the N-cyclopropyl derivatives in good to excellent yields.
Palladium-catalyzed ligand-directed oxidative functionalization of cyclopropanes
Kubota, A.; Sanford, M. S.
Synthesis, 16, 2579-2589 (2011)
Tetrahedron Letters, 43, 6987-6990 (2002)
A Mild Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling Reaction of Quinoline Carboxylates with Boronic Acids
W. Li, et al.,
Advanced Synthesis & Catalysis, 353, 1671-1675 (2011)
Xiao Chen et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(39), 12634-12635 (2006-09-28)
Palladium-catalyzed alkylations of sp2 and sp3 C-H bonds with either methylboroxine or alkylboronic acids were developed. Ag2O or AgCO3 is used as a crucial oxidant and promoter for the transmetalation step. Ether, ester, alcohol, and alkene functional groups are tolerated.

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással