212830

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene

95%

• Szinonimák: Danishefsky’s diene
• Lineáris képlet: (CH₃)₃SiOC(=CH₂)CH=CHOCH₃
• CAS-szám: 54125-02-9
• Molekulatömeg: 172.30
• Beilstein: 1616761
• MDL-szám: MFCD00008498
• UNSPSC kód: 12352100
• PubChem Substance ID: 24852745
• NACRES: NA.22

Tulajdonságok

• Minőségi szint: 100
• Teszt: 95%
• form: liquid
• szennyeződések: 2-5% 4-methoxy-3-buten-2-one
• törésmutató: n20/D 1.454 (lit.)
• bp: 68-69 °C/14 mmHg (lit.)
• sűrűség: 0.885 g/mL at 25 °C (lit.)
• funkcionális csoport: ether
• tárolási hőmérséklet: 2-8°C
• SMILES string: CO\C=C\C(=C)O[Si](C)(C)C
• InChI: 1S/C8H16O2Si/c1-8(6-7-9-2)10-11(3,4)5/h6-7H,1H2,2-5H3/b7-6+
• Nemzetközi kémiai azonosító kulcs: SHALBPKEGDBVKK-VOTSOKGWSA-N

Leírás

Általános leírás

trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene is a funtionalized Diels-Alder diene. Mukaiyama-Michael-type addition/heterocyclization of trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene (Danishefsky′s diene) with 1,2-diaza-1,3-butadiene has been investigated. Asymmetric hetero-Diels-Alder cyclization of Danishefsky′s diene with benzaldehyde catalyzed by mesoporous inorganic/metalorganic hybrid materials has been reported.

Alkalmazás

trans-1-Methoxy-3-trimethylsiloxy-1,3-butadiene was used:

• in the synthesis of sulfone analogues of griseofulvin (sulfogriseofulvins), 4H-1-aminopyrroles and 4,5H-pyrazoles
• as Diels-Alder diene for the synthesis of pyridones and pyranones
• as reagent employed in the Mannich-Michael reaction for preparation of piperidinones and enaminones

Biztonsági adatok

• Piktogramok: GHS02
• Figyelmeztetés: Warning
• Figyelmeztető mondatok: H226
• Óvintézkedésre vonatkozó mondatok: P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P243
• Veszélyességi osztályok: Flam. Liq. 3
• Tárolási osztály kódja: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• Lobbanási pont (F): 138.2 °F - closed cup
• Lobbanási pont (C): 59 °C - closed cup
• Egyéni védőeszköz: Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)