Ugrás a tartalomra
Merck

Keresztkapcsolás

A szerves szintézisben a keresztkapcsolási reakció akkor jön létre, amikor két fragmentumot egy fémkatalizátor segítségével összekapcsolnak. A keresztkapcsolás az elmúlt 30 évben a katalitikus kémia egyik alapvető reakciója volt, Heck, Negishi és Suzuki úttörő munkájával kezdődően, akik 2010-ben kémiai Nobel-díjat kaptak a palládium-katalizált keresztkapcsolásért. A szintetikus szerves kémia egyik legsokoldalúbb és legerősebb kötésképző módszere, a keresztkapcsolás mára olyan szintre fejlődött, hogy a megfelelő katalizátorral szinte bármilyen két fragmentum összekapcsolható. Mivel használata exponenciálisan növekszik, a terület számos szén-szén, szén-nitrogén és szén-oxigén kötésképzési stratégiát foglal magában, beleértve olyan kulcsfontosságú reakciókat, mint:  

  • A Buchwald-Hartwig-aminálás, egy aril(pszeudo)halogenid és egy amin keresztkapcsolása, a vegyészek számára a legkülönbözőbb tudományterületek alapvető reakciója. 
  • A Heck-kapcsolás egy telítetlen halogenid és egy alkén keresztkapcsolása szubsztituált alkének előállításához.
  • A Negishi-kapcsolás egy aril(pszeudo)halogenid és egy szerves cink nukleofil keresztkapcsolása C-C kötések kialakításához.
  • A Sonogashira-kapcsolás egy aril(pszeudo)halogenid és egy terminális alkin keresztkapcsolása diszubsztituált acetiléneket eredményez.
  • A Stille-kapcsolás, egy aril(pszeudo)halogenid és sztahan keresztkapcsolása, funkcionális reakció a szén-szén kötés kialakítására, kevés korlátozással az R-csoportok tekintetében.
  • A Suzuki-Miyaura-kapcsolás, egy aril(pszeudo)halogenid és organoborát keresztkapcsolása, sokoldalú reakció a szén-szén kötés kialakítására. 

 



Kapcsolódó műszaki cikkek

Kapcsolódó protokollok

További cikkek és protokollok keresése





A folytatáshoz jelentkezzen be

Az olvasás folytatásához jelentkezzen be vagy hozzon létre egy felhasználói fiókot.

Még nem rendelkezik fiókkal?