Ugrás a tartalomra
Merck
KezdőlapApplicationsChemistry & SynthesisSynthetic MethodsFluorozás

Fluorozás

A fluorozás, vagyis a fluor bevitele egy vegyületbe, a fluor elektronegativitása és kis mérete miatt képes alapvetően megváltoztatni annak biológiai tulajdonságait. A gyógyszerkutatásban a fluort gyakran a biológiai hozzáférhetőség javítása és a metabolikus stabilitási profil fokozása érdekében viszik be a célvegyületbe. A terület a fluor bevezetésének számos stratégiájával bővült, beleértve számos kulcsfontosságú reakciót.   

Slide 1 of 6
Fluor bevezetése egy vegyületbe nukleofil fluorozással.

1. ábra.Nukleofil fluorozás

Fluor bevezetése egy vegyületbe elektrofil fluorozással.

2. ábra.Elektrofil fluorozás

Fluor bevezetése egy vegyületbe difluor-metilálással

3. ábra.Difluorometilálás

Nukleofil trifluormetilezés

4. ábra.Nukleofil trifluormetilezés

Radikális trifluor-metilálás

5. ábra.Radikális trifluor-metilálás

Elektrofil trifluormetilezés

6. ábra.Elektrofil trifluormetilezés

Fluor bevezetése egy vegyületbe nukleofil fluorozással.

Nukleofil fluorozás

A nukleofil fluorozási módszerek fluoridforrást, például alkáli- vagy ammónium-fluoridot alkalmaznak alkoholok közvetlen kiszorítására, aldehidekhez, ketonokhoz és karbonsavakhoz való adalékolásra, nagymértékben kemoszelektív módon kis molekulák szintéziséhez, valamint polifluorozásra anyagok szintéziséhez.

Fluor bevezetése egy vegyületbe elektrofil fluorozással.

Elektrofil fluorozás

Az elektrofil fluorozás egy széncentrikus nukleofil és egy elektrofil fluorforrás kombinációját jelenti. Hagyományosan az elektrofil fluorforrásként fluor-gázt használtak, amely erősen mérgező és erős oxidálószer. A kutatások azonban olyan reagensek kifejlesztéséhez vezettek, amelyek enyhébb, biztonságosabb és rendkívül stabil alternatívát jelentenek az elektrofil fluorozáshoz. Ezek a reagensek kiváló hasznosságot mutattak különböző alkalmazásokban, az elektrofil aromás szubsztitúciótól kezdve az α-fluoro-keto fajok képződéséig.

Fluor bevezetése egy vegyületbe difluor-metilálással

Difluormetilezés

A difluormetilezés a (C-H) kötések nukleofil addíciójával és radikális funkcionalizálásával hozza létre a reagensek difluor-metilcsoportját. A difluormetil-csoport (R-CF2H) nagy figyelmet kapott a gyógyszer-, agrokémiai és anyagkutatásban, mivel izoterikus a karbinolcsoporttal (CH2OH) szemben.

Nukleofil trifluormetilezés

Trifluormetilálás

A trifluormetilálás a kémiai kutatás gyorsan növekvő területe, amely elegánsan kapcsolódott a katalízishez a trifluormetil-csoportok molekulákra történő elhelyezésének új kémiai módszereinek kidolgozásában.

Radikális trifluormetilezés

5. ábra.Radikális trifluor-metilálás

Elektrofil trifluormetilezés

6. ábra.Elektrofil trifluormetilezés

Perfluoralkilezés

A perfluoralkilezés egy nukleofil perfluoralkilcsoport reakciója alkil-, alkenil- és arilhalogenidekkel vagy karbonilvegyületekkel. A perfluoralkil-reagenscsoportok stabilitása teszi őket vonzóvá számos alkalmazásban, mint például az allil-foszfátokkal való keresztkapcsolás.

Kapcsolódó műszaki cikkek

További cikkek keresése

Kapcsolódó alkalmazások
Reakciótervezés és optimalizálás
A kémiai reakciótervezés és -optimalizálás a szerves szintézisben a reakcióparaméterek pontos megváltoztatására irányul, hogy optimális eredményeket érjenek el a célmolekulákhoz vezető utak megtalálásában.
C-H funkcionalizáció
A C-H-funkcionalizálás a C-H megbízható és kiszámítható átalakítása C-C, C-N, C-O vagy C-X kötéssé szelektív és ellenőrzött módon.
Metatézis
Az olefin-metatézis olyan szerves reakciót jelent, amely a szén-szén kettős kötések hasadása és átalakulása révén az alkének (olefinek) fragmentumait osztja szét.
Keresztkapcsolás
A keresztkapcsolás egy gyakori reakció a szerves kémiában C-C, C-N és C-O kötések létrehozására fémkatalizátor segítségével.
Kapcsolódó termékkategóriák
Oldószerek
Az Ön oldószerforrása: Találja meg a megfelelőt a Supelco®, SigmaAldrich®, & SAFC® márkák között, amelyek lefedik az analitikai, laboratóriumi és biofarmáciai felhasználásokat. Rendeljen online.
Szerves építőelemek
A szerves építőelemek portfóliójában megtalálja a kutatásai előreviteléhez szükséges alapvető összetevőket. Alkének, alkének, alkinek, arének, alleenek és még sok más!
Fluorozott építőelemek
A fluorozott építőelemek, például a trifluor-metil, difluor-metil, triflát és pentafluor-szulfanyl szubsztituensek széles választékával még könnyebbé tesszük a célvegyületek felfedezését.
Halogénező reagensek
Fokozza a kutatási sikert a különféle halogénezett szubsztrátokkal a brómozás, klórozás, fluorozás, haloborálás és jódozás számos szintézisfázisában.
Buchwald katalizátorok és ligandumok
A Buchwald katalizátorok és ligandumok sokoldalú keresztkapcsolási reakciókat tesznek lehetővé C-C, C-N és egyéb kötések kialakításához.
C-H aktiváló katalizátorok
A C-H aktiváló katalizátorok, segédanyagok és oxidálószerek páratlan portfóliója megbízható és kiszámítható módon alakítja át a C-H kötéseket C-C, C-N, C-O vagy C-X kötésekké.
Királis katalizátorok és ligandumok
Elkötelezettek vagyunk amellett, hogy a C-H, C-C, C-N és C-O kötésképző átalakulások széles skálájához példa nélküli hozzáférést biztosítsunk a királis katalizátorokhoz és ligandumokhoz.
Keresztkapcsoló katalizátorok
A nikkel- és palládiumkatalizátorok széles skáláját kínáljuk a C-C, C-N és C-O kötések létrehozásához a gyakori keresztkapcsolási reakciók révén.
Kapcsolódó szolgáltatások
SYNTHIA™ Retroszintézis szoftver
Egyedi sejtkultúra-terméktervezéssel foglalkozó szakértőink tanácsot és támogatást nyújtanak, amikor a klinikai folyamatot a klinikai terméktől a kereskedelmi forgalomba hozatalig skálázza, segítve a folyékony termékek, a szárazporos termékek, a nyersanyagok kiválasztása, a minőségvizsgálat, a rugalmas termékcsomagolás és a termékdokumentáció terén.
A folytatáshoz jelentkezzen be

Az olvasás folytatásához jelentkezzen be vagy hozzon létre egy felhasználói fiókot.

Még nem rendelkezik fiókkal?